Ronald Hairston Jr.

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

리틀 니키(아담 샌들러 분)는 지옥의 왕 사탄(하비 케이틀 분)의 아들이지만 그의 두 형들인 캐시어스와 아드리안은 그를 심하게 박해한다. 니키의 꿈은 몇 차례 엿본적 있는 지상에 내려가 보는 것이다. 반면 그의 형들은 아버지로부터 지옥의 지배권을 빼앗기 위해 안달인데, 그들은 지옥문을 닫아버림으로써 그의 아버지를 쇠퇴하게 만들 계획을 세운다. 그들을 막기 위하여 아버지 사탄은 니키에게 지금 지상에 내려가 있는 악마 형제들을 찾을 임무를 부여하여 뉴욕으로 보낸다. 뉴욕에 온 니키는 비피라는 이름의 말하는 불독의 안내로 시가지를 배회한다. 그러던 중 아름다운 여인 발레리(패트리샤 아퀘트)를 만난 니키는 그녀에게 한눈에 반해 사랑에 빠지게 되고, 이 순간부터 지상에서의 삶에 대한 매력을 느끼게 된다. 마침내 그는 자신의 악마 형들과 상종하게 되는데.