Michelle Rothburgh

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

보컬 조시, 드러머 멜로디, 베이시스트 발레리로 구성된 푸시캣 클럽. 록스타를 꿈꾸는 세 사람은 우연히 매니저 와이엇의 눈에 띄어 거대 음반사와 계약을 맺는다. 곧 바로 음반을 발표한 푸시캣은 음반사의 대대적인 물량 공세를 등에 엎고 빌보드 차트 정상을 차지한다. 그러던 어느날 와이엇이 찾아와서 CD에 메시지를 넣어 리믹스하자고 제안하자 조시는 이를 허락한다. 이후 항상 헤드폰을 끼고 CD를 듣던 조시가 독불장군처럼 행동하자 멜로디와 발레리는 충격을 받고, 푸시캣 멤버의 팀워크에 금이가기 시작하는데....