키스도, 연애도, 잠자리도 서로가 서로에게 처음이자 마지막. 서로를 운명이라 여기고 함께해 온 커플, '애나'와 '윌'. 10년의 연애 끝에 '윌'이 '애나'에게 프로포즈하려던 찰나, 친구가 농담처럼 던진 한 마디, “서로가 최고인 지 어떻게 알아? 비교대상이 없잖아!” 너무 익숙해서 의심조차 없던 이 관계에 대해 고민하게 된 두 사람은 사랑을 확인하는 위험한 방법을 선택하게 되는데… '애나'와 '윌'은 오랜 연애의 정체기를 끝내고 확신을 찾을 수 있을까?
선택 받은 자만이 들어갈 수 있는 평행 세계 투모로우랜드. 최고의 천재 과학자 데이빗(휴 로리)은 지구 종말을 대비해, 투모로우랜드를 또 다른 최첨단 과학 기술의 세계로 만드는 것에 집중한다. 우연히 투모로우랜드에 들어갔던 프랭크(조지 클루니)는 그곳이 세상의 미래를 바꿀 수 있다고 믿었지만, 데이빗과의 대립에 의해 추방 당하고, 이후 스스로를 고립시킨 채 은둔하며 살아간다. 한 편, 현명하고 호기심 많은 십대 소녀 케이시(브릿 로버트슨)는 우연히 투모로우랜드의 티켓인 ‘핀’을 줍게 되는데…
