평화롭고 아담한 섬, 연모도. 그 섬에 기타 하나와 스쿠버 장비를 들고 은지가 힐링을 위해 찾아온다. 미모의 여성 출현에 음산하게 술렁이는 어촌 계 남자들. 특히, 연모도의 대통령 용태와 그의 수족 윤길, 병삼이 은지를 음흉하게 쳐다본다. 그런 스산함이 계속되던 어느 날, 은지는 어촌 계 남자들이 자신이 타고 나갈 배를 차단시켰다는 사실을 알게 되는데…
"결혼 따윈 미친 짓이야! 나는 연애만 즐기고 싶어!" 한 남자에게 정착하고 싶지 않은 발칙한 그녀의 연애 일대기! 결혼하라고 잔소리하는 엄마, 성과 좀 내라고 닥달하는 상사, 유부남인 걸 속였던 내 남자까지! 미칠 것 같은 심정을 입안이 얼얼할 정도로 매운 음식으로 다스리던 수경. 외로운 생일 날, 또 다시 매운 요리를 찾아간 레스토랑에서 쉐프와 요리보다 더 맵고 자극적인 정사를 나누고 만다. 마음도, 몸도 잘 맞는다는 것을 확인한 두 사람의 관계는 점점 더 끈끈해지지만 결혼 말고 연애만 좋은 수경은 쉐프의 청혼을 거절한다. 그러자 유부남이 된 쉐프가 돌아와 수경에게 묻는다. "결혼은 네 말대로 딴 여자랑 했어. 그럼 연애는 네가 해줄래?"
밤이 너무 긴 기러기 아빠, 와이프 한 마디에 벌벌 떨며 사는 공처가 남편, 35살 모태쏠로까지! "그것"이 너무 고픈 남자들! 여전히 예쁜 고교 퀸카, 화끈한 골드미스, 물이 오를대로 오른 이혼녀까지! "그것"이 재미없어진 여자들! 오늘 밤 그들이 제대로 만났다! 15년만에 만났더니 너무 매력적으로 변했구나 우리들?! 그들의 화끈한 동창회가 지금 시작된다!
호적도 제대로 없는 고아로, 넝마주이 생활을 하며 친형제처럼 살던 종대와 용기. 유일한 안식처였던 무허가촌의 작은 판자집마저 빼앗기게 된 두 사람은 건달들이 개입된 전당대회 훼방 작전에 얽히게 되고 그 곳에서 서로를 잃어버린다. 3년 후, 자신을 가족으로 받아 준 조직 두목 출신 길수의 바람과 달리, 잘 살고 싶다는 꿈 하나로 건달 생활을 하게 되는 종대. 정보와 권력의 수뇌부에 닿아있는 복부인 민마담과 함께 강남 개발의 이권다툼에 뛰어든 종대는 명동파의 중간보스가 된 용기와 재회하고, 두 사람은 정치권까지 개입된 의리와 음모, 배신의 전쟁터. 그 한 가운데에 놓이게 되는데…
부모, 남편, 연인, 친구, 자식 등 먼저 세상을 떠난 이들을 잊지 못해 남아있는 사람들이 천국에 있는 이들에게 보내는 편지를 배달해주는 천국의 우편배달부 `재준`. 어느 날 죽은 연인에 대한 마음의 상처로 그리움이 아닌 원망의 편지를 부치러 온 여자 `하나`에게 자신의 정체를 들키고 만다. 정체가 탄로난 그는 그녀에게 천국에서 온 답장 배달 아르바이트를 제안하지만, 이 모든 일들을 믿기 어려운 `하나`는 미친 사람이라고 생각하고 단번에 거절한다. 하지만 고수익 아르바이트를 찾고 있었던 그녀는 시간당 높은 금액을 준다는 재준의 말에 고민 끝에 제안을 받아들인다. 14일간의 시간, 천국에서 온 편지가 배달된다! 그날 이후 천국으로 떠난 이들을 그리워하는 사람들에게 색다른 답장을 배달하기 시작하는 재준과 하나. 매번 새로운 방법으로 답장을 전하며 사람들을 기쁘게 만드는 두 사람은 완벽한 파트너쉽을 보여준다. 답장을 받은 사람들이 기뻐하는 모습을 보며 보람과 희열을 느끼기 시작한 하나는 자신도 모르게 재준에게 마음을 빼앗긴다. 어느덧 재준에 대한 마음으로 사랑의 상처를 잊어가는 하나. 하지만 좋아하는 마음이 커질수록 그의 모습은 점점 뚜렷이 보이지 않게 되는데… 과연 재준의 정체는 무엇일까? 두 사람의 사랑은 이뤄질 수 있을까...?
