이기적이고 신경질적인 이미지 컨설턴트 러스 두리츠(브루스 윌리스)에게 어느 날 여덟 살적 자신-러스티-이 찾아온다. 러스티는 모던한 인테리어로 치장된 저택과 늘씬한 포르셰를 가진 자신의 미래에 만족하긴 커녕 마흔이 다 되도록 예쁜 아내도, 귀여운 강아지도 없는 삭막한 삶에 좌절하고 이를 바로잡고자 참견을 시작한다.
어렸을 때부터 친한 친구인 로미(미라 소르비노 분)와 미셀(리사 쿠드로 분)은 고교 졸업 후에도 같은 방을 쓰며 자유롭고 편안하게 살아가고 있다. 그녀들은 함께 놀러다니고 영화도 보고 나이트 클럽에도 같이 간다. 그러면서 "귀여운 여인" 같은 신데렐라를 꿈꾸며 멋진 남자를 상상한다.
