Gregg Harris

배우를 꿈꾸는 캐시와 작가를 꿈꾸는 제이미는 만나자마자 열렬한 사랑에 빠진다. 그러나 그로부터 5년이 지난 현재, 캐시는 혼자 남겨져 자신을 떠난 제이미를 그리워한다. 과연 지난 시간 두 사람 사이에는 무슨 일이 벌어졌던 것일까. 영화는 다양한 시간대를 자유롭게 오고 가며 두 사람이 겪었던 일들을 보여준다.

마약 중독에 분식회계로 돈이 궁한 앤디(필립 세이모어 호프만). 그의 동생 행크(에단 호크)는 자녀 양육비조차 제대로 대지 못해 더 심각한 상태다. 그 와중 회계 감사에 압박을 느낀 앤디는 행크에게 부모님의 보석 가게를 털자고 제안을 하고, 역시 돈이 필요한 행크는 망설임 끝에 동의를 한다. 계획 실행 당일. 소심한 행크는 과격한 친구 바비를 끌어 들이게 되고, 모든 비극은 거기서부터 출발한다.

상원의원 엘리노 쇼는 아들을 부 대통령으로 만들려고 아들까지 세뇌시키고 반대파 정치인들을 암살하려는 음모는 물론, '맨츄리안 글로벌'이라는 기업과 뒷거래를 서슴치 않는다. 그러는 와중, 주인공 마르코도 걸프전에서 그들로부터 세뇌를 당하고 고퉁을 당하고 있지만 사실을 파 해치고자 그들과 정면으로 부딪히는데.....

뉴욕의 최대 레스토랑 경영자이자 모든 여성들의 흠모의 대상이며 최고의 바람둥이인 윌 킨은 그의 레스토랑에서 샬롯을 만난다. 샬롯은 윌에게 반해 있고 윌은 그의 나이의 절반도 안된 22살의 맑고 순수한 샬롯과 사랑에 빠진다. 그러나 윌은 여느 여자와 마찬가지로 샬롯과의 미래는 없음을 확실히 밝히고 샬롯은 그에게 자신이 곧 죽을 것임을 알린다. 죽음을 초연히 받아들이는 샬롯에 비해 샬롯과 만날수록 그녀에게 진실한 사랑을 느끼며 그녀의 죽음을 막으려고 노력하는 윌. 윌은 마지막으로 샬롯을 수술받게 하지만 수술은 실패하고 만다. 샬롯을 통해 진실한 사랑을 배운 윌에게 그녀와 함께 보낸 뉴욕의 가을은 짧기만 했다.

라스베이거스에서 택시 기사로 일하는 제리(Jerry Logan: 앤드류 맥카시 분)는 어느 날 새벽, 공항으로 가자던 남자 손님이 괴한의 총에 맞아 숨지고, 우연히 그가 차에 남긴 백만불이 든 손가방을 얻게 된다. 제리는 횡재를 좋아할 겨를도 없이 괴한의 추적을 받게 되고, 라스베이거스에서 밴쿠버로, 다시 LA로의 도피 여행길에 오른다. 그를 쫓는 괴한은 잔혹한 일급 킬러 데이빗(David Eckhart: 스콧 글렌 분)으로, 그의 동료에 의해 끊는 물에 두 발이 데이지만 간신히 탈출하여 병원에서 치료를 받게 된다. 이때 간호사 크리스(Chris Altman: 자넷 건 분)와 만나 두 사람은 첫눈에 반하고 그녀의 도움을 받게 된다. 마침내 호텔 지하실에서 제리의 임기응변과 재치로 승리를 거머쥐는데...