Ryan Cross

1945년 내쉬빌. 어린 기타리스트 ‘행크 갈랜드’는 단 한 번의 공연으로 미국 컨트리뮤직의 심장부를 발칵 뒤집으며 최고의 기타리스트로 주목받는다. 넘치는 재능으로 당대 최고의 뮤지션들로부터 러브콜을 받는 그이지만, 음악에 대한 지나친 자신감과 고집 센 성격 때문에 음반사 관계자나 프로듀서들과 늘 갈등을 빚는다. 어느 날, 시카고로 투어를 떠난 행크는 매력적인 여인 ‘에블린’을 만나 사랑에 빠지고 그녀와 결혼한다. 하지만 행크가 유명세를 얻을수록 에블린의 외로움은 커져만 가고, 그들 사이는 소원해지고 만다. 행크의 무심함에 지쳐가던 에블린은 결국 돌이킬 수 없는 실수를 저지르고, 그로 인해 행크는 자신이 쌓아온 것들을 잃고 마는데…

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..