Up-and-coming sports shoe entrepreneur Steve, who is still reeling from the death of his dad, has made a "November rule" in order to keep his distance from the women who seem to be getting too serious about their relationship. Every November 1st, Steve makes up a whopping lie in order to break up with his current girlfriend. However, this year, when he gives the beautiful Leah her walking papers, he realizes his immature and arbitrary rule has just lost him the woman of his dreams. But whether he can win Leah back seems increasingly doubtful, especially after she starts dating pro sports star, James Avedon.
위장 수사로 인정받은 젠코와 슈미트 콤비가 대학교에서 유행하는 신종 합성 마약 '와이파이' 공급자를 색출하는 임무를 맡는다. 이에 MC 주립대 학생으로 위장한 두 사람은 사건의 단서를 남기고 죽은 신시아의 주변을 탐문한다. 곧 풋볼팀의 주크를 의심하게 된 젠코는 풋볼 선수로 뛰면서 그의 동태를 살핀다. 그런데 젠코는 본분을 망각한 채 주크와 둘도 없는 콤비가 되고, 젠코에게 소외감을 느낀 슈미트는 예술전공 학생 마야와 가까워진다. 그러던 어느 날, 신시아를 딜러로 의심하고 그녀의 방을 수색하던 두 사람은, 마약 공급자가 도서관의 책을 이용하여 마약을 거래했음을 알게 된다. 이에 도서관으로 간 슈미트는 '유령'으로 불리는 남자의 마약 거래 현장을 목격한다. 하지만 슈미트와 젠코는 유령을 놓치고, 경찰은 다른 사람에게 혐의를 씌우고는 사건을 종료하는데…
고등학교 시절을 전혀 다르게 보낸 운동만 할줄 아는 젠코(채닝 테이텀)와 공부만 할 줄 아는 슈미트(조나 힐). 하지만, 둘다 '프롬(졸업 무도회)'을 못가긴 마찬가지였다. 졸업후 경찰학교에서 다시 만난 이둘은 서로의 약점을 채워주며 둘도 없는 단짝이 된다. 의욕에 불타는 초보 경찰이었지만 결국 곱상한 외모(?)때문에 고등학교 잠복근무로 부서 이동되어 버린다. 신종 약물이 활개치는 '21 점프 스트리트'의 한 고등학교에서 그 시절과는 정 반대의 고교생활이 펼쳐진다.
