보스턴에서 이탈리아 갱을 수사하던 FBI 요원 존 코널리(조엘 에저턴)는 보스턴의 갱단 윈터 힐의 두목 제임스 벌저(조니 뎁)에게 손을 내민다. 제임스가 제안을 받아들이자 존은 범죄를 저지르지 않겠다는 조건을 내걸고 그를 보호해주지만, 제임스의 범죄 행각은 그칠 줄 모르는데...
4살짜리 소녀 아만다 맥크리디가 실종되고 경찰의 수사가 시작되지만 도무지 진전이 없자, 아만다의 친척 베아트리스 맥크리디는 사설탐정인 패트릭 켄지와 앤지 제나로를 고용한다. 이런 사건에는 경험이 없다는 이유로 거절하려던 두 사람은 가족들의 간청에 어쩔 수 없이 떠맡게 되고, 사건이 진전될 수록 마약상인, 갱, 변태성욕자 등 다양한 범죄자들과 마주치게 되는데...