Randy Lovelady

쌍둥이 남매인 잭(아담 샌들러)과 질(아담 샌들러). 어릴 때부터 모범생에 인기남이었던 오빠 잭은 광고회사 사장으로 성공가도를 달리며 행복한 가정을 꾸리고 살아간다. 반면 덩치 크고 힘 세고 솔직하다 못해 거친 입담을 자랑하는 비호감 여동생 질은 나이 40이 넘도록 변변한 연애 한번 못한 채 외롭게 혼자 지낸다. 명절을 맞아 잭의 집에 질이 찾아오고, 그의 평화로운 일상은 사고의 연속으로 이어진다. 그런 와중에도 질은 잭의 아내 에린(케이티 홈즈)과 귀여운 조카 소피, 게리와 함께 가족의 따뜻함을 느끼며 행복해한다. 질에게서 벗어나는 방법은 오직 남자친구를 소개시켜주는 것이라 생각한 잭은 인터넷 중매 사이트를 통해 남자를 물색하지만 작전은 실패로 돌아가고 질은 더욱 실의에 빠진다. 한편, 던킨 도너츠의 광고 모델로 알 파치노를 기용하라는 광고주의 명령 때문에 잭은 비상이 걸린다. 알 파치노를 섭외하기 위해 혈안이 된 잭은 알 파치노가 초대된 농구 경기장에 질과 동행하는데, 알 파치노는 화끈한 질에게 한눈에 반한다. 그날부터 알 파치노의 뜨거운 구애가 시작되지만 질은 그가 맘에 들지 않고, 알 파치노를 설득하기 위해 고군분투하던 잭은 급기야 질로 변장하는데….

레스터 번햄은 좌절감으로 가득 찬 잡지사 직원으로 하루하루를 무기력 속에서 살아간다. 부동산 소개업자로 일하는 아내 케롤린은 수완가로 자처하고 완벽주의를 외치며 물질만능의 길을 추구한다. 둘의 결혼생활은 단지 남들에게 과시하기 위한 형식뿐이고, 외동딸 제인은 아버지가 사라져 주길 바랄 정도로 미워한다. 제인의 학교를 방문한 레스터는 딸의 되바라진 친구 안젤라를 보는 순간 한 눈에 욕정을 품게 된다. 레스터는 기억 속에서 이미 사라진 자신의 소년기를 회복하려는 듯이 자유를 추구하는데...