Bruce Swanson

영문학을 가르치는 프래니. 그녀는 흑인 속어집을 만들기 위해 외설적이고 적나라한 비속어를 제자로부터 수집하고 있다. 그날도 프래니는 제자와의 만남을 위해 뉴욕 뒷골목 작은 바에 들른다. 그 곳 지하에서 오럴 섹스를 하고 있는 한 남자와 파란 손톱의 여자를 훔쳐보게 된다. 짧은 순간이었지만 너무도 강렬한 인상을 받은 프래니. 이후 그녀는 자신 속에 잠재되어 있던 성적 욕망이 꿈틀거리는 것을 느낀다. 그러던 어느 날, 말로이라는 형사가 그녀를 찾아와 이웃집 여자가 살해된 사건을 수사 중이라고 한다. 프래니는 그의 팔에 새겨진 독특한 모양의 문신을 발견한다. 어둠 속에서 오럴섹스를 즐기던 남자의 것과 똑같은... 그날의 충격적인 기억이 되살아남과 동시에 한편으론 그에게서 묘한 성적 자극을 느끼는 프래니. 이후 말로이의 제안으로 둘은 데이트를 하게 된다. 그런데 돌아오던 밤길에서 프래니는 복면 쓴 남자로부터 습격을 당한다. 두려움에 떨던 그녀는 말로이에게 도움을 청하고, 공포와 안도가 교차하는 가운데 정열적인 정사를 나눈다. 이후 그에게서 알 수 없는 친밀감을 느끼게 된다. 하지만 프래니는 말로이가 들려주는 놀라운 사실에 경악을 금치 못한다. 살해된 이웃이 언젠가 바에서 보았던 오럴 섹스를 하던 바로 그 여자였다는 것. 이후 그녀의 주변에서 연쇄 살인사건이 잇달아 발생하고 이에 프래니의 불안과 초조는 극에 달한다. 하지만 정작 두려운 것은 연쇄살인범일지도 모르는 형사 말로이와 이미 사랑에 빠져버렸다는 사실인데...

1985년 라지필드, 어릴 때부터 이 곳에서 살고 있는 로비(애덤 샌들러)는 매형의 지하실에 살면서 결혼식 축하 노래를 부르는 가수로 일하고 있다. 일찍 부모을 여윈 탓에 항상 결혼하고 싶다는 욕망을 간직한 로비는 린다라는 자유분방한 여자와 결혼할 예정이다. 그러나 결혼식 날 린다는 결혼식장에 나타나지 않고, 로비는 웃음거리가 된다. 그 후 어떤 결혼 피로연에서 웨이트레스로 일하는 줄리아(드류 배리모어)를 만난다. 그녀는 2주일 후 글렌이라는 남자와 결혼식을 올릴 예정이다. 그러나 글렌은 증권가에서 일하는 돈 많은 바람둥이로 단지 결혼 상대로 편하다는 이유만으로 줄리아와 결혼하려고 한다.

시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...

아일랜드계 이탈리아인 헨리 힐와 토미는 13살에 마피아에 입문해 지미와 함께 트럭이나 공항 화물을 훔치는 일을 한다. 결혼 후에도 마피아 생활을 계속하는 헨리는 이제 조직에서도 안정된 위치와 경제적 여유를 갖는다. 어느 날 헨리와 지미는 공항터미널 사건을 모의해 현금 6백만 달러라는 엄청한 돈을 훔친다. 이 사건을 은폐하기 위해 혈안이 된 지미는 모의에 참여했던 사람들을 죽이고, 토미는 마피아 조직에 가담했다가 살해당한다. 엎친데 덮친격으로 헨리마저 마약거래로 경찰서에 잡혀 들어가는데...

불량 소녀로 뉴욕의 뒷골목을 떠돌던 쿠키(Carmela 'Cookie' Voltecki: 에밀리 로이드 분)는 어느날 마피아 일원에게 납치되어 난생 처음으로 아버지를 만나게 된다. 쿠키의 아버지 디노(Dino: 피터 포크 분)는 뉴욕 마피아의 핵심 인물로 현재 감옥에서 복역 중이다. 감옥에서 풀려난 디노는 다시 옛 조직의 일원으로 복귀하려하지만, 경찰의 감시와 경쟁자들의 견제로 일이 쉽지만은 않다. 이에 쿠키는 아버지 디노를 돕기 위해 기상천외의 아이디어를 생각해 내는데...

바람둥이 잭은 우연히 클럽에서 남자들과 심하게 다투는 랜디를 보게된 후, 그녀에게 끌린다. 그녀가 박물관 가이드로 일한다는 사실을 알게된 잭은 그녀의 뒤를 쫓게 되고 그녀가 곤경에 처해있다는 사실을 알게되고, 도와주기로 마음먹는다. 랜디도 잭이 싫지는 않지만 그가 도와주겠다는 제의는 거절한다. 그리고 빚진 돈을 갚기 위해 카지노로 가지만 수중에 있던 돈을 또다시 모두 잃고만다. 잭은 자신의 차를 팔아 역시 도박을 해서 웬디의 빚을 갚아주는데...