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개츠비와 애슐리는 대학에서 함께 신문을 제작하다 연인으로 발전했다. 애슐리는 곧 새 영화를 발표할 롤란 폴라드 감독의 인터뷰를 맡게 되었고, 인터뷰가 끝난 후 근사한 데이트를 할 계획으로 두 사람은 함께 뉴욕으로 향한다. 인터뷰 도중 롤란 폴라드 감독은 애슐리에게 자신의 신작을 보여주겠다는 제안을 하는데 관람 도중 자신의 영화가 마음에 들지 않는다며 뛰쳐나간다. 당황한 애슐리는 그의 동료 테드와 함께 감독을 찾으러 나선다. 애슐리를 기다리던 개츠비는 영화를 촬영하던 친구와 우연히 마주치고, 갑작스레 그의 작품에 출연하게 된다.
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바넘은 가난한 재단사의 아들이었다. 아버지까지 병으로 죽자 그는 고아로서 힘겨운 삶을 보내야 했지만, 그에게는 채리티와 사랑을 이루겠다는 꿈이 있었다. 결국 채리티와 결혼을 한 바넘은 환상의 세계를 보여주겠다는 자신의 또 다른 꿈을 이루기 위해 특별한 쇼를 연다. 쇼는 성공적이었지만, 진실이 없다는 언론의 평가와 저질 쇼라는 사람들의 비난에 상심한 바넘은 상류층까지 좋아할 수 있는 쇼를 기획하기 위해 상류층 연극인 필립을 영입한다. 필립과 함께 유럽 제일의 오페라 가수 제니를 만난 바넘은 제니에게 매료되어 가족과 동료들을 외면하고 상류사회에 편입되기를 희망한다.
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디스코의 시대 80년대 말 뉴욕, 인기 절정의 나이트클럽에서 매니저로 일하는 ‘바비’ (호아킨 피닉스)에겐 매일 밤이 파티이다. 하지만 그에겐 여자친구 ‘아마다’(에바 멘데스) 외에 누구에게도 밝히지 않은 비밀이 있는데, 자유분방하고 화려한 밤의 세계를 사는 자신과 달리 아버지(로버트 듀발)는 뉴욕 경찰서장이고 형(마크 월버그)은 경찰 강력계의 떠오르는 스타인 것. 범죄가 기승을 부리던 당시 어느 날 뉴욕 경찰은 마약과의 전면 전쟁을 선포하고, 그 주축인 아버지와 형은 러시아 마피아의 표적이 된다. 게다가 러시아 마피아는 ‘바비’의 클럽을 거점으로 거대한 국제적 음모를 꾸미고 있었던 것. 자신이 그토록 사랑했던 생활의 터전에서 가족과 마피아가 맞섰을 때 과연 ‘바비’는 어떤 선택을 할 것인가, 뉴욕의 밤을 지배하는 자 누가 될 것인가?