단 한 번의 키스! 180° 뒤바뀐 행운! ‘행운 만땅’ 그녀와 ‘행운 제로’ 그 남자의 알콩달콩 행운 쟁탈전 내 사전에 불행이란 없었다! 그에게 키스하기 전까진… 언제나 넘쳐나는 행운으로 즐거운 일만 가득한 그녀의 이름은 애쉴리(린제이 로한) 하지만 끝나지 않을 것 같던 그녀의 행운이 어느 날 마술같이 사라져 버렸다. 지상 최고 지지리 운 없는 남자 제이크(크리스 파인) 와의 키스 한 번으로… 자신에게 닥친 불행의 원인이 그와의 키스로 행운을 빼앗겼기 때문이라고 생각한 애쉴리는 다시 한번 키스를 통해 빼앗긴 행운을 되찾으려 하고, 그러던 중 그녀는 자신도 모르게 그를 향한 사랑의 감정을 느끼게 되는데… 과연, 그녀는 빼앗긴 행운을 되찾을 수 있을까??
개리슨은 작은 마을로 뉴욕 시경에 근무하는 경찰들이 모여 사는 곳으로 '캅랜드'라 불린다. 이곳은 경찰관 레이(하비 카이틀)를 중심으로 뭉쳐진 곳으로 겉으론 평온하지만 비리로 가득차 있다. 어느날 레이의 조카이자 경찰인 비비치가 사람을 죽이는 사건이 발생하고 이를 은폐하기 위해 레이는 비비치가 자살한 것처럼 속이고 비비치를 캅랜드에 숨겨놓는다. 비비치 사건에 의심을 품은 내사관 모 틸든(로버트 드 니로)이 캅랜드로 찾아온다. 그는 마을의 보안관인 프레디(실베스터 스탤론)에게 협조를 요구하지만 보복이 두려운 프레디는 협조를 거절한다. 한편 레이는 숨어있는 비비치가 성가셔지자 그를 수장하려고 하지만 실패하고, 레이와 경찰의 부패를 참지 못한 프레디는 그들과 맞서기로 결심하는데...
