A genius, seventeen-year-old drug dealer/musician comes to realize that the 'victimless crime' of helping his friends get high has connected him with vicious mobsters and ruthless thieves. He and his girlfriend, a diamond smuggling model, go straight and attempt to pay it forward with motivational speeches, mentorship and altruism. All hell breaks loose when they are drawn back into the criminal world.
매번 가족 행사를 망쳐왔던 마이크 스탱글(아담 드바인)과 데이브 스탱글(잭 에프론) 형제는 여동생 지니의 하와이 결혼식에 참한 파트너를 데려가야만 한다. 이에 인터넷에 파트너 구인 광고를 게재한 형제는 광고의 화제 덕분에 TV 토크쇼에 출연하게 된다. TV를 보고 공짜 하와이 여행에 혹한 백수 절친 타티아나(오브리 플라자)와 앨리스(안나 켄드릭)는 형제에게 접근한다. 번듯한 직업의 조신한 여성으로 위장한 타티아나와 앨리스는 스탱글 가족의 마음을 끄는데 성공한다. 하지만 하와이에 도착하자마자 그녀들은 본색을 드러낸다. 둘이 주도한 영화 촬영장 투어에서 지니는 오토바이 사고를 당해 얼굴이 처참하게 망가진다. 그런 지니를 위로해주기 위해 앨리스는 마사지사에게 특별 서비스를 부탁한다. 그런데 리허설 디너 중 스탱글 형제의 실수로 인해 지니가 마사지를 받으며 오르가슴을 느꼈다는 사실이 모두에게 공개된다. 분노한 지니의 약혼자는 결혼식을 전격 취소하는데…