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로버트 맥두겔(Robert MacDougal: 숀 코너리 분)은 유명 화가 및 위대한 예술가들의 고가의 작품만을 골라서 훔치는 도둑으로 유명하다. 뉴욕의 렘브란트 작품 도난 사건 때도 그가 유력한 용의자로 지목되었으나, 증거를 남기지 않는 그의 능숙한 솜씨는 그의 범행을 아직도 전설로만 남아 있게 만든 사람이다. 아름다운 미모를 겸비한 도둑 버지니아 베이커(Gin Baker: 캐서린 제타 존스 분)는 맥두겔 때문에 램브란트 그림 도난 사건으로 졸지에 2천4백만 달러라는 거액을 손해 보게 된다. 버지니아 베이커는 보험회사 조사 담당관인 크루즈(Cruz: 윌 패톤 분)의 제안으로 미술품 전문털이범 맥두겔에게 접근한다. 맥과 베이커는 함께 범행을 모의, 베르포드 성의 가면무도회에 참석, 귀한 중국가면을 훔친다. 그러나 맥두겔의 진짜 목적은 훔친 가면을 그린(Conrad Greene: 모리 체킨 분)이라는 사람에게 건네주고 그 대가로 말레이시아 국제 은행을 털기 위한 암호를 얻으려는 것이다. 두 사람은 밀레니엄의 새해를 몇일 앞두고 말레이시아로 날아간다. 마침내 밀레니엄 밤 밀레니엄 버그를 방지하기 위해 은행의 컴퓨터를 잠시 멈춘 사이 맥과 베이커는 수십억 달러의 돈을 계좌 이체 시키는데 성공하는데.
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개리슨은 작은 마을로 뉴욕 시경에 근무하는 경찰들이 모여 사는 곳으로 '캅랜드'라 불린다. 이곳은 경찰관 레이(하비 카이틀)를 중심으로 뭉쳐진 곳으로 겉으론 평온하지만 비리로 가득차 있다. 어느날 레이의 조카이자 경찰인 비비치가 사람을 죽이는 사건이 발생하고 이를 은폐하기 위해 레이는 비비치가 자살한 것처럼 속이고 비비치를 캅랜드에 숨겨놓는다. 비비치 사건에 의심을 품은 내사관 모 틸든(로버트 드 니로)이 캅랜드로 찾아온다. 그는 마을의 보안관인 프레디(실베스터 스탤론)에게 협조를 요구하지만 보복이 두려운 프레디는 협조를 거절한다. 한편 레이는 숨어있는 비비치가 성가셔지자 그를 수장하려고 하지만 실패하고, 레이와 경찰의 부패를 참지 못한 프레디는 그들과 맞서기로 결심하는데...
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시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...