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브루스 웨인은 어린 시절, 부모님이 길거리에서 피살되는 것을 눈 앞에서 지켜본 후 죄의식과 분노로 늘 고통 받는다. 복수의 욕망과 부모님의 가르침 사이에서 갈등하던 그는 악을 물리칠 방법을 터득하기 위해 고담시를 떠나 홀로 세상을 유랑하던 중 듀커드라는 수수께끼의 인물을 만나 가름침을 받고, 듀커드는 브루스에게 어둠의 사도들에 가입하라는 제안을 한다. 듀커드가 속해있는 어둠의 사도들은 라스 알 굴이 이끄는 범죄 소탕 조직. 그러나 브루스는 눈에는 눈, 이에는 이라는 강경책으로 응징하는 이들의 방법이 자신과는 맞지 않음을 깨닫고 고담시로 돌아온다.
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로버트 맥두겔(Robert MacDougal: 숀 코너리 분)은 유명 화가 및 위대한 예술가들의 고가의 작품만을 골라서 훔치는 도둑으로 유명하다. 뉴욕의 렘브란트 작품 도난 사건 때도 그가 유력한 용의자로 지목되었으나, 증거를 남기지 않는 그의 능숙한 솜씨는 그의 범행을 아직도 전설로만 남아 있게 만든 사람이다. 아름다운 미모를 겸비한 도둑 버지니아 베이커(Gin Baker: 캐서린 제타 존스 분)는 맥두겔 때문에 램브란트 그림 도난 사건으로 졸지에 2천4백만 달러라는 거액을 손해 보게 된다. 버지니아 베이커는 보험회사 조사 담당관인 크루즈(Cruz: 윌 패톤 분)의 제안으로 미술품 전문털이범 맥두겔에게 접근한다. 맥과 베이커는 함께 범행을 모의, 베르포드 성의 가면무도회에 참석, 귀한 중국가면을 훔친다. 그러나 맥두겔의 진짜 목적은 훔친 가면을 그린(Conrad Greene: 모리 체킨 분)이라는 사람에게 건네주고 그 대가로 말레이시아 국제 은행을 털기 위한 암호를 얻으려는 것이다. 두 사람은 밀레니엄의 새해를 몇일 앞두고 말레이시아로 날아간다. 마침내 밀레니엄 밤 밀레니엄 버그를 방지하기 위해 은행의 컴퓨터를 잠시 멈춘 사이 맥과 베이커는 수십억 달러의 돈을 계좌 이체 시키는데 성공하는데.
