Kimberly Lyon

고교 스타 풋볼 선수로 이름 난 제이크는 코치의 명령을 무시한 채 시합 도중 무리한 플레이를 해 하루 아침에 2진으로 강등이 된다. 게다가 치어리더로 활동중인 여자친구 프리실라를 비디오맨에게 빼앗기기 까지 한다. 이에 제이크는 자신의 학교에서 가장 못생긴 여학생을 교내 퀸카로 만들겠다는 결심을 하게 되고 결국 학내에서 범생으로 통하는 제이니를 목표로 선정을 하게 되는데...

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.

모나 히버드(미니 드라이버 분)는 소도시에 살고 있는 성질 급한 여성이다. 그녀의 유일한 꿈은 바로 미스 아메리카의 자리에 오르는 것이지만, 이미 8살이 된 딸 바네사(할리 케이트 아이젠버그 분)를 불법으로(즉, 사생아로) 키우고 있다는 것이 큰 장애물로 작용한다. 어린 시절부터의 친구로써 모나를 돕는 유일한 친구이기도 한 천사표 루비(조이 로렌 아담스 분)의 도움으로, 마침내 대회에 출전할 수 있게 된 그녀는 미스 아메리카에 대한 욕망을 분출하며 서서히 1위 자리에 다가간다. 그런데 문제는 그녀가 자신의 꿈에 한 걸음씩 다가갈 수록, 점점 더 바네사의 엄마 역할로서의 열정을 느끼게 된다는 점이다.

라이언은 12살 때 비행기에서 우연히 제니퍼란 동갑내기 여자아이의 옆자리에 앉게 된다. 그리고 이때부터 이 둘의 운명적 만남이 계속된다. 고등학교때 이웃 고등학교간의 미식축구경기에서 다시 만난 이들은 하나는 치어리더로 또 하나는 많은 사람들 앞에서 우스갯거리가 되는 덜떨어진 고등학생이 되어 있다. 두 사람은 서로의 첫 만남을 기억해내곤 다시 곧바로 헤어진다. 세번째의 만남은 버클리 대학에서이다.