Tailor
보스턴 셔터아일랜드의 정신병원은 중범죄를 저지른 정신병자를 격리하는 병동으로 탈출 자체가 불가능하다. 하지만 자식 셋을 죽인 혐의를 받고 있는 여인이 이상한 쪽지만을 남긴 채 감쪽같이 사라지는 사건이 발생한다. 연방보안관 테디 다니엘스(레오나르도 디카프리오)는 수사를 위해 동료 척(마크 러팔로)과 함께 셔터아일랜드로 향한다. 테디는 수사를 위해 의사, 간호사, 병원관계자 등을 심문하지만 수사는 전혀 진척되지 않는다. 설상가상 폭풍이 불어 닥쳐 테디와 척은 섬에 고립되게 되고, 그들에게 점점 괴이한 일들이 일어나기 시작하는데...
Costume Supervisor
사랑이 이루어지는 도시, 뉴욕 맨하탄. 매니저 승진을 꿈꾸는 호텔 직원 마리사(제니퍼 로페즈)는 우연히 생긴 오해로 유력한 상원의원 후보이자 뉴욕 최고의 인기남인 크리스토퍼 마샬(랄프 파인즈)의 데이트 신청을 받게 된다. 한순간이지만 마치 다른 세상에 온 것 같은 달콤한 경험을 하게 된 마리사. 하지만 12시가 되기 전에 집으로 돌아가야 하는 신데렐라처럼, 마샬과의 만남이 계속될수록 난처한 입장에 처하게 된다. 마샬은 마침내 자신을 사로잡은 신비한 여인 마리사를 상류층의 댄스파티에 초청하고, 주변의 응원 속에 파티장에 도착한 마리사는 나름대로 단호한 태도를 보이지만, 어렵기만 한 그녀가 선택해야만 하는 상황은 계속 이어진다. 진실을 털어 놓으면 사랑을 잃게 될까 봐 두려운 마리사. 매니저로 승진할 절호의 찬스만큼이나 절실한 마샬과의 사랑... 어느것 하나 놓칠 수 없는 갈등 앞에 흔들리는데...
Seamstress
1965년 웰링턴시 코네티컷주 작은 마을에 사는 비벌리는 모범 경찰관의 딸이다. 뉴욕에서 작가로 성공하겠다는 꿈을 키워가던 그녀는 그러나 하룻밤의 실수로 15살에 임신을 한다. 어쩔 수 없이 아이 아빠와 결혼하고 고등학교도 마치지 못한 채 미혼모가 된 비벌리. 약물중독자 남편과 헤어지고 혼자 힘으로 아이를 키우며 틈틈이 글을 계속 쓴다. 드디어 1986년. 천신만고끝에 첫 소설 출판을 눈앞에 둔 비벌리는 아들 제이슨과 함께 오래 전 헤어진 남편을 찾아 떠난다.
Seamstress
잠을 자던 대기업 회장 패리시(앤소니 홉킨스)는 '그래'하는 소리에 잠을 깬다. 65번째 생일을 며칠 앞둔 밤이었다. 그는 사업에도 성공을 했고, 두 딸과 큰 사위를 데리고 잘 살고 있었다. 그의 죽음을 예고하는 천상의 목소리를 듣게 된다. 한편, 그의 딸 수잔은 커피숍에서 만난 남자에게 깊이 빠지지만 그는 그날로 교통사고를 당해 세상을 떠난다. 같은 날 저녁, 패리쉬는 커피숍에서 죽은 남자의 육신을 빌린 저승사자를 만난다. 지상 구경을 하고 싶어진 저승사자는 패리쉬와 의논한 끝에, 손님으로 며칠간 그의 집에 머무는 대신 저승으로 떠날 시간을 며칠 늦춰주기로 약속한다. 패리쉬는 가족들에게 저승사자를 조 블랙이라는 이름으로 소개하고, 수잔은 블랙이 저승사자인 줄 모른채 그가 자신을 기억하지 못하는데 놀란다. 조는 그 며칠동안 수잔과 서서히 사랑에 빠지지만, 패리쉬와 함께 저승으로 떠나야 할 시간이 다가오는데...