범죄마저 대물림 되는 미국 최대 범죄도시 보스턴. 전직 아이스하키 선수였지만 지금은 막노동꾼으로 보이는 더그(벤 애플렉)의 진짜 본업은 은행 강도다. 실패를 모르는 최고 은행 강도단의 리더 더그는 우연히 자신이 인질로 잡았던 여자를 사랑하게 된다. 그녀를 사랑하게 되면서 더그는 보스턴을 벗어나 새로운 삶을 꿈꾸지만, 죽음이 아니고서는 절대 보스턴을 떠날 수 없다는 조직의 수칙이 그를 얽맨다. 결국 그는 거액이 걸린 마지막 한탕을 앞두고 조직에 대한 배신, 그리고 FBI까지 얽힌 피할 수 없는 전쟁을 선포하는데...
온화하고 책임감강한 싱글대디, 폴 블라트는 진짜 경찰이 되는 것이 소원이었지만 비만 체중 때문에 번번히 체력검사에서 낙방, 현재는 뉴저지의 한 쇼핑몰에서 경비원으로 근무하고 있다. 그는 누가 뭐라하든 자신의 직업이 쇼핑몰 안전을 위한 최전선에 있다고 자부한다. 그러던 어느 날, 일련의 무리들이 쇼핑몰 전체를 점거한 채 인질극을 벌이는 사건이 발생한다. 쇼핑몰 안에 있던 블라트는 외부에 있는 경찰들에게 몰 안의 상황을 무전기로 전달하는 한편, 직접 이 범죄를 막기 위해 뛰어드는데...