Lance Valenteen (David Boreanaz) makes a living as "Mr. Fix It," a man who gets hired by men that have just recently been dumped by their girlfriend. Lance dates the guys' ex-girlfriend and becomes the worst date possible, sending the girl back into her ex-boyfriends arms. But when Lance gets hired by Bill Smith (Pat Healy) to get Sophia Fiori (Alana De La Garza) back, Lance, for the first time, starts falling for one of his marks.
1985년 라지필드, 어릴 때부터 이 곳에서 살고 있는 로비(애덤 샌들러)는 매형의 지하실에 살면서 결혼식 축하 노래를 부르는 가수로 일하고 있다. 일찍 부모을 여윈 탓에 항상 결혼하고 싶다는 욕망을 간직한 로비는 린다라는 자유분방한 여자와 결혼할 예정이다. 그러나 결혼식 날 린다는 결혼식장에 나타나지 않고, 로비는 웃음거리가 된다. 그 후 어떤 결혼 피로연에서 웨이트레스로 일하는 줄리아(드류 배리모어)를 만난다. 그녀는 2주일 후 글렌이라는 남자와 결혼식을 올릴 예정이다. 그러나 글렌은 증권가에서 일하는 돈 많은 바람둥이로 단지 결혼 상대로 편하다는 이유만으로 줄리아와 결혼하려고 한다.
