Mary
미술 거래상이며 뉴욕 5번가에 사는 키트리지 부부는 우연히 폴(Paul: 윌 스미스 분)을 알게 된다. 아이들의 대학 동기이며 유명한 배우 시드니 포이티어의 아들이라는 폴은 풍부한 경험을 가진 상류층 청년이었다. 뛰어난 재담꾼이자 일류요리사 빰치는 요리 실력을 지닌 폴에게 키트리지 부부는 금세 호감을 갖게 되고, 폴은 그들의 친구가 되어 그들 집에 머무르며 지낸다. 그러나 곧, 폴은 호모이자 사기꾼임이 밝혀진다. 더 놀라운건 폴에게 당한 사람들이 5번가에 더 있었다는 것이다. 그러자 어느 누구도 폴이 어디 사는 누구인지, 지금 어디 있는지 아무도 알 수 없었다. 사교 모임에서 키트리지 부부는 폴의 얘기를 하면서 인기가 높아지고 사업상 만나는 사람들도 그 얘기를 무척 재미있어 하지만 여전히 그의 정체는 수수께끼였는데...
Gail
맹인 퇴역장교 프랭크(알 파치노)는 무의미한 인생을 견디지 못해 화려한 자살여행을 떠나려 한다. 모범생 찰리(크리스 오도넬)는 우연히 프랭크를 돌보는 아르바이트를 하게 되고, 어쩌다 프랭크의 여행에 동행하게 된다. 프랭크는 앞이 보이지 않지만 향기만으로 여인의 모든 것을 맞추며 한 식당에서 처음 만난 아가씨와 멋지게 탱고를 추기도 한다. 또한 프랭크는 맹인임에도 불구하고 일생에 한 번 타 볼까말까한 페라리를 직접 몰아 그의 뛰어난 감각을 보여준다. 그러나 찰리는 이 모든 것이 그가 삶에 의욕이 없고 죽음을 생각하고 있기 때문임을 알게 된다. 찰리는 그런 프랭크에게 삶의 의미를 찾아주고자 한다. 찰리와의 여행에서 프랭크는 찰리의 따뜻한 마음과 용기에 힘을 얻는다. 여행을 끝내고 돌아가기 전 프랭크는 찰리의 학교로 간다. 그러나 찰리와 학교 재정 후원자의 아들인 조지는 교장이 이사회로부터 받은 차에 장난을 치다가 들켜 곤란한 상황에 처해있는데...