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남편의 소홀한 태도를 견디지 못한 사라는 어린 딸과 단짝 친구, 민디와 함께 무작정 여행을 떠난다. 여행길에서 사라와 민디 사이의 긴장은 더해만 가고, 여러 상황들로 인해 결국 멀어지게 된다. 몇 년 후, 민디의 결혼식을 며칠 앞두고, 사라는 예전의 친밀했던 관계를 회복하고자 한다.
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뉴욕에 살고 있는 매기(크리스틴 위그)는 자살 시도를 하려는 찰나, 이란성 쌍둥이 동생 마일로(빌 헤이더) 역시 자살을 시도했다는 소식을 듣고는 LA로 향한다. 10년 만의 재회에 어색한 기류도 잠시, 매기는 마일로가 안정을 찾을 때까지 뉴욕의 집에서 함께 지낼 것을 제안한다. 가정적인 남편, 안정적인 직업, 여가생활로 채워진 매기의 삶은 행복해 보이지만, 남편 몰래 피임약을 먹으며 불안한 나날을 보낸다. 한편, 배우를 꿈꿨던 마일로는 모든 것이 좌절된 현실을 냉소하며 위태로운 일상을 이어간다. 그러던 어느날, 마일로는 매기의 직장에 들르게 되고 그곳에서 어린 시절의 기억과 각자의 비밀을 공유하며 서로의 삶을 공감하게 된다. 평범하지 못했던 가정환경으로 인해 서로 의지하면서 10대 시절을 보냈던 남매는, 점차 유대감을 회복하며 삶을 보다 온전하게 살기 위해 노력한다. 그런데 그동안 숨겨왔던 매기의 피임 사실이 남편에게 발각되는데...