Cory R. Starr

사업가 잭 해리스는 다른 사람들의 문제를 해결해주면서 완벽한 인생을 만들었다. 그러다 인터넷으로 수십억을 벌 기발한 계획을 가진 두 바보 같은 천재 웨인과 벅을 만났다. 잭은 그들을 도와 사업계획을 실행에 옮기면서 엄청난 돈을 벌기 시작한다. 갑작스런 돈에 파묻힌 잭은 더러운 사업에서 자신은 깨끗하다고 스스로 정당화 하고 있는데 범죄와 FBI에 연류가 된다. 사실이라고 하기에는 너무 특이하고 우습고 너무 위험한 사건들에서 생겨난 미들맨은 섹스, 범죄 그리고 엄청남 돈과 관련된 어처구니없는 일들이 생기는데...

야망에 찬 신세대의 표본 그래함 크라카우키(Graham Krakowski: 빌 팩스톤 분)는 빠른 승진 덕에 꿈에 그리던 '마이홈'까지 장만한 미국산 오렌지. 그러나 감격할 사이도 없이 나타난 거리의 불자 덕분에 그의 인생까지 사정없이 곤두박질 친다. 흉칙한 몰골에 노골적 밝힘증까지 있는 이 뻔돌이는 평소 자신이 애용(?)하던 집을 돈주고 샀다고 해서 소유권까지 주장하는 그래함을 인정할 수 없다는 희한한 장난과 협박으로 그를 괴롭힌다. 하찮은 부랑자 때문에 온전한 생활을 못하는 것두 억울한판에 놈의 술수로 과대망상적 성격 파탄자로 몰린 그래함은 결국 사랑하는 애인, 직장, 친구들까지 잃고 만다. 설상가상으로 이 도시에 난데없는 연쇄살인 사건의 회오리가 몰아치면서 그는 더이상 망가질래야 망가질 수도 없을 만큼 처참한 신세가 되는데.