Lindsay Glick

고교 졸업반 퀜틴(냇 울프)은 명문대에 입학해 전문의가 되고, 서른 전에 결혼해서 아이를 낳겠다는 목표가 있다. 반면 그가 짝사랑하는 마고(카라 델레바인)는 짜릿한 모험으로 가득한 삶을 동경한다. 이런 차이로 인해 어린 시절 단짝이었던 둘의 사이는 멀어졌다. 그러던 어느날 밤, 마고가 퀜틴을 찾아와서는 바람피우는 남자친구가 우정을 저버린 친구들에게 복수하겠다면서 도움을 청한다. 마고의 복수에 동참한 퀜틴은 둘 사이의 새로운 변화를 기대하지만, 다음 날부터 마고는 학교에 나오지 않는다. 마고의 행방이 궁금한 퀜틴은 그녀가 남긴 단서를 따라갔다가 '페이퍼 타운'에 대한 메모를 발견한다. 페이퍼 타운은 카피 방지를 위해 지도 제작자들이 만든 지도상의 가짜 도시. 퀜틴은 뉴욕의 페이퍼 타운 '아글로'로 간 마고를 찾아서 친구들과 함께 1,200마일의 장거리 여행을 시작하는데...

팟캐스터인 월레스는 전 세계를 탐험한 베테랑 하워드를 인터뷰하러 캐나다로 떠난다. 전혀 들어 본 적 없는 놀라운 이야기를 풀어내는 하워드의 이야기에 월레스는 감탄한다. 월레스는 술을 몇 잔 마신 후 다음 날 하워드의 집에서 깨어나지만 몸이 잘 움직여지지 않는 것을 깨닫는다.

서로의 섹스 경험담까지 완벽하게 공유하는 '리얼' 절친 사이 빈스(제시 브래드 포드)와 벤(크리스 마퀘트)은 유부남이 되었지만 여전히 자유로운 섹스를 꿈꾼다. 가족이나 이웃과 관계를 갖지 마라! 파트너에게 사랑한다고 하지 마라! 등등 단 열 가지의 규칙을 마지노선으로 삼은 채 파트너를 찾아 두 사람은 섹스 파티를 주최한다. 그러나 자신들이 정한 열 가지의 규칙 때문에 그들은 오히려 위기에 빠지는데... 과연 이들은 자유로운 섹스를 즐기며 행복한 결혼 생활까지 유지할 수 있을까?