천재적인 금융가로 냉철한 성격을 가진 사업가 니콜라스 반 오튼(마이클 더글라스)은 그의 생일날 동생 콘라드(숀 펜)로부터 이상한 게임 안내장을 받게된다. 이 후, 니콜라스는 규칙과 방향도 모른 채 계속 이어지는 이상한 사건들에 대하여 당황하게 되고 게임은 점점 깊은 수렁으로 빨려 들어가게 되는데...
뉴욕 증권가에서 성공하고 싶어하는 테스 맥길(멜라니 그리피스)은 30세가 될 때 까지 기회를 잡지 못하고 비서 노릇만 하고 있는 인물이다. 그녀의 보스인 캐서린(시고니 위버)이 자신의 아이디어를 받아들일 자세가 되어 있다는 것을 안 테스는 매우 기뻐한다. 그러던 중 캐서린은 스키장에서 다리를 다치게 된다. 그녀가 돌아올 때까지 일을 맡게 된 테스는 그녀의 아이디어를 가지고 더 큰 일을 벌이려 한다. 투자 상담가인 잭 트레이너(해리슨 포드)와 함께 일을 벌이면서 테스는 캐서린의 애인이라는 사실을 모르는 채 그를 사랑하게 되는데...
