자신의 야망과는 달리 약해 빠진 디지는 학교에서 유명한 왕따다. 전교생이 보는 앞에서 망신을 당한 그는 우연한 사건으로 감옥에 가게 되는데, 거기서 만난 루더에게 멋진 남성이 되는 비법을 전수 받는다. 이제 길 해리스라는 새로운 이름으로 학교에 나타난 디지. 그는 평소 자신을 괴롭히던 학교 짱을 때려눕히고, 여학생들의 선망의 대상이 된다. 하지만 본연의 착한 심성을 버릴 수 없어 여기저기 선행을 베푸는데. 이로 인해 학교의 분위기는 좋아지고 선생님들도 만족하게 된다. 게다가 길의 선동으로 교내 풋볼팀은 사기가 올라가 대회에 나가 좋은 성적을 거두게 된다. 그는 이웃에 사는 치어리더 다니엘의 사랑까지 얻지만 얼마 지나지 않아 원래의 신분이 탄로난다.
어렸을 때부터 남자처럼 자란 FBI 요원 그레이시(산드라 블록)는 꿈에도 생각 못한 임무를 떠맡고 만다. 폭탄 테러범이 미스 U.S. 대회를 위협하고 있으니 위장 출전해 대회를 감시하라는 것. 평소에 머리 한 번 제대로 빗어본적 없던 그레이시는 임무를 피하려 발버둥쳐 보지만 얼마 전 사고를 친 대가로 기어이 대회장에 끌려 가고 만다. 다리 털을 뽑고 머리를 부풀리고 온갖 치장을 한 끝에 미스 뉴저지로 다시 태어난 그레이시. 그녀는 멍청한 줄만 알았던 미인 대회 참가자들이 의외로 다양한 생각을 가지고 있는 것을 보고 놀란다.
