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헌팅버그 마을, 폭우가 쏟아져 물이 범람하게 되어 마을 사람들이 모두 떠날 수밖에 없는 상황이 된다. 주장관과 실무 담당자들은 전에도 이런 일을 겪은 적이 있어 홍수 대피에는 베테랑들이다. 이들은 홍수로 마을 주민들이 다 대피하고 나면 들끓는 도둑들에 대해서까지 잘 알고 있을 정도다. 한편 지방 은행으로부터 3백만 달러의 송금 계획이 있는데, 그 수송차의 운전사인 톰(크리스천 슬레이터)과 그의 삼촌 찰리(에드워드 애즈너)는 차의 고장으로 꼼짝도 못하게 된 데다 돈을 노리는 일당으로부터 포위된다. 그러자 톰은 3백만 달러를 밧줄에 묶은 다음 물을 가로질러 도망쳐 간신히 교회로 피신한다. 그러나 교회를 지키던 카렌(미니 드라이버)에게 도둑으로 몰려 보안관 사무실로 넘겨진다.
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당신의 삶은 지금 무엇으로 채워지고 있나요? 뛰어난 능력과 매력적인 외모까지 모든 것을 겸비한 스포츠 에이전시 매니저 ‘제리’(톰 크루즈)는 어느 날, 회사의 이익에 반하는 내용의 제안서를 작성했다는 이유로 하루아침에 해고 통보를 받는다. 냉담한 동료들 사이에서 유일하게 자신의 편이 돼준 ‘도로시’(르네 젤위거)와 새로운 에이전시를 꾸려나가며 다시 한번 도약을 꿈꾸는 ‘제리’. 그는 늘 채워지지 않던 자신의 부족한 2%를 그녀에게서 발견하고, 점차 빠져들게 된다. 하지만, 행복도 잠시! 모든 것을 걸었던 스타 선수와의 계약은 결국 물거품이 되고, ‘도로시’와의 관계 역시 어딘가 불안하기만 한데… 일과 사랑 모두 뜻대로 풀리지 않는 최악에 상황에 놓인 ‘제리’. 과연, 그는 다시 달콤한 로맨틱 라이프를 완성할 수 있을까?
