대표적인 도박의 도시 라스베가스. 포커계의 샛별 같은 존재인 헉 치버는 뛰어난 재능으로 연승을 거둔다. 2003년 세계 포커 대회의 우승을 노리는 헉의 최대 라이벌은 다름 아닌 포커계의 살아있는 전설인 L.C. 치버, 바로 그의 아버지이다. 헉은 어머니를 버린 아버지와 현재 소원한 관계이다. 한편, 헉은 베이커스필드 출신의 젊은 싱어, 빌리 오퍼에게 사랑의 감정을 느끼는데, 문제는 헉과 빌리가 너무나도 다른 스타일이라는 것. 본능적으로 지나치게 감정표현을 자제하고 장기적인 관점에서 사람들을 대하지 않는 헉과 달리, 빌리는 주위사람들과 감성적으로 교감을 나누고 그들의 고통을 치유하려 애쓰는 스타일. 세계대회에서 우승하고, 빌리와의 사랑을 성취하기 위해서는, 자신의 라이프 스타일로 포커 게임을 치고, 즐겁게 포커 게임을 하는 방식으로 삶을 살아야함을 헉은 뒤늦게 깨닫는데...
부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.
영문학을 가르치는 그래디 트립 교수는 한때 굉장한 베스트셀러를 내놓은 작가로 세인의 주목을 한몸에 받지만 현재 다음 작품을 완성하지 못해 고생하는 중. 아내는 그를 떠나고, 그는 주임교수의 아내 사라와 불륜을 저지루고 있기도 하다. 그러던 어느 주말. 주임교수 집에서 파티가 열리고 자신의 에이전트 테리와 그의 게이 애인을 데리고 간 그래디는 사라의 임신을 알게 된다. 자신만 보면 으르렁거리며 덤비는 사라의 개와 엉뚱한 사고방식으로 자신을 괴롭히는 남학생 제임스, 그리고 사랑의 대쉬인지 그저 골탕먹이려는 것인지 알 수 없는 여제자 한나를 한꺼번에 그곳에서 만나 그래디의 주말은 엉뚱한 사건으로 인해 꼬이기 시작한다. 자신을 향해 달려든 사라의 개를 제임스가 총으로 쏴죽이자 시체를 트렁크에 숨긴채 주말을 보내게 된 그래디. 주임교수가 아끼던 마릴린 먼로의 자켓이 도난당하고 또 그것은 제임스의 가방 안에서 발견되는데...
잘 나가는 투자 분석가인 스텔라(Stella: 안젤라 바셋 분)는 자신을 잊어버린 채 일에만 파묻혀 살고 있는 이혼녀이다. 하지만 그녀의 아들이 아빠를 만나기 위해 잠시 곁을 떠나자 그녀는 깊은 상실감에 빠지게 된다. 그러던 중 TV에서 자메이카의 여행 안내 광고를 보게 된 그녀는 잠시 일상을 떠나고 싶은 충동에 이끌려 절친한 친구 델리라(Delilah: 우피 골드버그 분)에게 전화를 건다. 결국 스텔라와 델리라는 푸른 바다와 야자수 속에서 즐거운 한 때를 맞이하게 된다. 이 때 운명처럼 바로 그곳에서 스텔라가 꿈에 그리던 이상형의 남자 윈스턴(Winston: 타이 디그스 분)이 나타나게 되지만 불행히도 그는 연하의 남자이다. 여행에서 돌아온 뒤에도 함께 보냈던 즐거운 시간을 잊지 못한 스텔라와 윈스턴은 자메이카에서 다시 상봉하게 되고 두 사람은 서로에 대한 사랑을 확인한다.
1953년 LA 최대의 범죄 조직 미키 코헨에 대한 경찰의 대규모 제거작업이 시작된다. 그리고 뒤를 이어 발생한 도심의 한 카페에서 일어난 살인 사건. 희생자 중엔 퇴직 형사 스탠스가 끼어있다. 경찰은 이 사건을 단순 강도사건으로 보고 3명의 흑인 용의자를 체포하는데 성공한다. 사건 해결에 공헌한 신참형사 에드는 포상까지 받는다. 그러나 스탠스의 파트너였던 버드는 카페 살인 사건이 예사롭지 않음을 감지하고 단독 수사에 들어간다. 현장에서 발견된 희생자 수전의 신원을 파악하던 버드는 스탠스와 함께 순찰을 나갔던 크리스마스날 밤에 우연히 마주쳤던 여자가 수전임을 기억해내고, 당시에 함께 있던 버즈 믹스와 린을 추적한다.
