Terry Mullany

치키(잭 에프론)는 베트남 전쟁에서 싸우는 친구들을 응원하고 싶은 마음에 직접 미국 맥주를 가져다주는 말도 안 되는 일을 하기로 하지만, 선의로 시작한 그 일은 곧 치키의 삶과 관점을 바꾸게 된다. 실화를 바탕으로 한 이야기.

서로 닮은 점이 많은 절친 릭(오웬 윌슨)과 프레드(제이슨 서더키스)는 비슷한 시기에 결혼생활을 하였지만 싫증을 느끼게 되어 자꾸 한눈을 팔게되고, 이를 보다 못한 두 남자의 부인들은, 남편들이 스트레스를 풀고 재충전을 하도록 “홀패스”를 발급해준다. 홀패스란 한주동안 원하는 건 무슨일이든 할수 있는 자유 이용권으로, 두 남자는 홀패스를 받으면서 엄청난 기대에 부풀지만 이내 그들에게 닥쳐온 현실이 그들의 생각보다는 다르다는 것을 알게 된다.

고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...

죽마고우인 로이드(Lloyd Christmas: 짐 캐리 분)와 해리(Harry Dunne: 제프 다니엘스 분)는 둘다 좀 모자라는 빈털털이 노총각으로 돈을 모아 함께 애완 동물 가게를 하는 것이 꿈이다. 운전기사로서 어느날 미녀 매리(Mary Swanson: 로렌 홀리 분)를 공항까지 태우고 가던 로이드는 매리가 공항에 두고 간 가방을 주워서 돌려 주려다가 정체 불명의 괴한들에게 미행을 당하게 된다. 그 가방은 납치당한 매리 남편 바비(Bobby: 브래드 로커맨 분)의 몸값으로 납치범에게 전하려고 매리가 공항에 갖다 두었던 것이었다. 로이드와 해리는 매리에게 가방을 전해주기 위해 아스펜까지 장거리 여행을 하게 되는데 멍청한 로이드가 길을 잘못 드는 바람에 여비까지 떨어져 싸움이 벌어지게 된다. 싸움 끝에 해리가 가방을 집어 던지자, 열린 가방 속에 현금이 가득 들어있다. 두 사람은 평생 처음으로 실컷 돈을 쓰면서 부자집 귀공자 노릇도 해본다. 마침내 아스펜에 도착한 두 사람 매리에게 가까이 다가가는데 성공하지만 로이드가 매리를 사랑한다면서 해리에게 중매를 부탁하는 바람에 일은 한차례 더 꼬이게 되는데...