Architect Partier
고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...
Preservation Partier
죽마고우인 로이드(Lloyd Christmas: 짐 캐리 분)와 해리(Harry Dunne: 제프 다니엘스 분)는 둘다 좀 모자라는 빈털털이 노총각으로 돈을 모아 함께 애완 동물 가게를 하는 것이 꿈이다. 운전기사로서 어느날 미녀 매리(Mary Swanson: 로렌 홀리 분)를 공항까지 태우고 가던 로이드는 매리가 공항에 두고 간 가방을 주워서 돌려 주려다가 정체 불명의 괴한들에게 미행을 당하게 된다. 그 가방은 납치당한 매리 남편 바비(Bobby: 브래드 로커맨 분)의 몸값으로 납치범에게 전하려고 매리가 공항에 갖다 두었던 것이었다. 로이드와 해리는 매리에게 가방을 전해주기 위해 아스펜까지 장거리 여행을 하게 되는데 멍청한 로이드가 길을 잘못 드는 바람에 여비까지 떨어져 싸움이 벌어지게 된다. 싸움 끝에 해리가 가방을 집어 던지자, 열린 가방 속에 현금이 가득 들어있다. 두 사람은 평생 처음으로 실컷 돈을 쓰면서 부자집 귀공자 노릇도 해본다. 마침내 아스펜에 도착한 두 사람 매리에게 가까이 다가가는데 성공하지만 로이드가 매리를 사랑한다면서 해리에게 중매를 부탁하는 바람에 일은 한차례 더 꼬이게 되는데...
