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A withdrawn young man, Leland Fitzgerald is imprisoned for the murder of a mentally disabled boy, who also happened to be the brother of his girlfriend, Becky. As the community struggles to deal with the killing, Pearl Madison, a teacher at the prison, decides to write about Leland's case. Meanwhile, others affected by the murder, including Becky and her sister, Julie, must contend with their own problems.
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벤 크로닌은 촉망받는 미래를 가진 고등학교 수영선수이다. 그는스탠포드대로 갈 수 있는 장학금을 거머쥐기 직전에다 더없이 착한 여자친구 에이미가 있다. 마치 그는 모든 것을 가진 것처럼 보인다. 하지만 이러한 모든 것들이 쉽게 얻어진 것은 아니다. 그는 병원에서 아르바이트를 하고, 매일 많은 시간을 수영장에서 훈련을 하면서 그의 꿈을 위해 최선의 노력을 다하며 성실하게 살아가고 있다. 그러나 갑자기 벤의 앞에 나타난 묘한 매력을 지닌 매디슨 벨은 그를 유혹의 표적으로 삼는다. 우연을 가장하여 계속적으로 그에게 접근하기 시작한 매디슨은 노골적으로 그를 유혹하기 시작하는데…결국 매디슨의 집요한 유혹에 굴복하고마는 벤. 하지만 곧 에이미를 배신했다는 죄책감에 휩싸여 매디슨을 멀리한다. 벤이 자신과의 관계을 부정하는 것에 분노한 매디슨은 그의 어머니와 에이미에게 접근하면서 벤의 목을 죄어오기 시작한다.
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이니드(도라 버치)와 레베카(스칼렛 요한슨)는 세상 만사에 냉소적인 단짝 친구들. 맘에도 없이 친한 척하는 동창생, 겉멋만 든 남자애들부터 예술에 대한 지적 허영을 가진 미술 선생님, 카페에서 본 사탄 숭배자 커플까지 매사 시시콜콜 비꼬는 게 낙이다. 내심 호감은 있지만, 편의점에서 아르바이트를 하는 친구 조쉬(브래드 렌프로)에게도 곱게 말하는 법이 없다. 우연히 잡지에서 예전에 스쳐간 여인을 찾는 광고를 본 둘은 장난전화를 걸고, 광고를 낸 시모어(스티브 부세미)를 불러낸다. 장난스런 호기심으로 시모어에게 접근한 이니드는 자신만의 세계를 가진 그에게 차츰 빠져드는데...
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세 아이와 시아버지를 돌보며 살고 있는 주부 마가렛 홀(틸다 스윈튼 분)은 고등 학생인 아들 보우가 30대 남자 다비와 사귀는 것을 알고는 남자가 운영하는 게이 클럽 '딥 엔드'를 방문해 아들을 놓아 달라고 설득한다. 그날 늦은 밤, 술에 취한 다비가 집으로 찾아오자 화가 난 보우는 그와 심하게 다툰다. 다음 날 아침, 집 앞 호숫가에서 죽어 있는 다비를 발견한 마가렛은 아들의 범행으로 생각하고 호수 깊은 곳에 시신을 버린다. 그러나 얼마 후 다비의 시신이 발견되고, 알렉(고란 비스닉 분)이라는 남자가 보우와 다비의 정사 장면이 담긴 테이프를 들고 찾아온다. 그는 5만 달러를 내놓지 않으면 테이프를 경찰에 넘기겠다고 마가렛을 협박한다. 마가렛이 남편과 연락이 되지 않아 혼자서 돈을 마련하기 위해 동분서주할 때 시아버지가 심장발작으로 쓰러진다. 약속시간이 지나자 집으로 찾아온 알렉은 예기치 않은 광경을 목격하고 마가렛을 돕는다. 마가렛의 모습에서 연민과 동정을 느낀 알렉은 자신의 몫을 포기하고 2만5천 달러를 준비하라고 말한다. 그러나 그것마저 여의치 않자 알렉의 보스가 직접 찾아와 마가렛을 위협하는데.