Scott Aschenbrenner

7년 전 의대를 중퇴하고 카페에서 일하는 카산드라는 남성이 몸을 가누기 힘들어하는 자신에게 접근해 합의되지 않은 성관계를 시도하려고 할 때 다시 취하지 않은 모습으로 돌아와 남성을 혼란에 빠뜨리고 밖으로 나와 버린다. 그가 이런 위험한 연극을 반복해온 데는 이유가 있다. 그 사연은 우연히 가게에 라이언이 방문해 카산드라에게 데이트를 신청하면서 점점 수면 위로 떠오른다.

A man comes home to find his untidy roommate has left the house particularly messy. Or has something unearthly created the disorder?

항상 약에 취해있고 추상적인 자기애를 가지고 있는 무기력한 사설 탐정 닥(호아킨 피닉스). 어느 날 그의 전 여자친구 샤스타(캐서린 워터스턴)가 갑작스레 사라진다. 실종되기 얼마 전 닥을 찾아왔던 샤스타는 그에게 뜬금없는 스토리를 이야기 해주며 도움을 청한다. 그녀와 현재 교제 중인 부동산 거물인 미키 울프맨의 부인과 그녀의 내연남이 울프맨을 납치하여 정신병원에 가두려는 음모를 꾸민다는 것이다. 샤스타의 말처럼 며칠 후 미키 울프맨은 사라지고, 그 직후 샤스타도 사라진 것. 일은 꼬이고, 이제 닥은 전 여자친구의 실종 사건을 둘러싼 미스터리를 해결하려 하는데...