젊은 나이에 사랑하는 남편을 잃은 애나. 이제 그 슬픔을 이기고 자신을 사랑해주는 조셉과 결혼을 하려고 한다. 그러나 애나의 어머니 생일에 나타난 한 꼬마 아이. 10살짜리 꼬마 숀은 애나에게 자신이 죽은 그녀의 남편 숀이라며 조셉과 결혼하지 말라고 말한다. 이 황당한 아이의 말을 모두들 장난이라며 웃어넘기지만, 계속되는 꼬마의 믿을 수 없는 행동과 말들에 애나는 조금씩 마음이 흔들리기 시작하는데...
고등학교때부터 대마초를 팔던 몬티. 소방수였던 아버지처럼 되고 싶었지만, 첫 단추를 잘 못 끼운 몬티에게는 현재 마약 밀매범이라는 불명예스러운 딱지만 남아 있다. 집안에 숨긴 마약이 발각되어 검거된 몬티는 보석으로 풀어준 아버지 덕분에 일주일간의 자유를 가지게 된다. 7년의 수감생활에 대한 두려움, 그 후에 전과자로서 살아가야 할 길이 지금부터 걱정인 그에게 세상은 절망뿐이다. 게다가 자신의 범행 사실을 경찰에 알린 사람이 연인이자 동거하고 있는 내추럴일 것이라는 소문에도 시달리는 몬티. 시간은 점점 그를 죄어오고 몬티는 수감전날 절친한 친구 제이콥과 프랭크, 내추럴과 이별파티를 열고, 사회에서의 마지막 밤을 지낸다. 다가오는 시간을 애써 무시하려는 몬티에게 주변의 모든 것은 그에게 앞으로 펼쳐질 삭막하고 가망 없는 미래에 대한 불안과 분노를 가중시키고, 이것을 눈치챈 몬티의 아버지는 충격적인 제안을 하는데…
사랑이 이루어지는 도시, 뉴욕 맨하탄. 매니저 승진을 꿈꾸는 호텔 직원 마리사(제니퍼 로페즈)는 우연히 생긴 오해로 유력한 상원의원 후보이자 뉴욕 최고의 인기남인 크리스토퍼 마샬(랄프 파인즈)의 데이트 신청을 받게 된다. 한순간이지만 마치 다른 세상에 온 것 같은 달콤한 경험을 하게 된 마리사. 하지만 12시가 되기 전에 집으로 돌아가야 하는 신데렐라처럼, 마샬과의 만남이 계속될수록 난처한 입장에 처하게 된다. 마샬은 마침내 자신을 사로잡은 신비한 여인 마리사를 상류층의 댄스파티에 초청하고, 주변의 응원 속에 파티장에 도착한 마리사는 나름대로 단호한 태도를 보이지만, 어렵기만 한 그녀가 선택해야만 하는 상황은 계속 이어진다. 진실을 털어 놓으면 사랑을 잃게 될까 봐 두려운 마리사. 매니저로 승진할 절호의 찬스만큼이나 절실한 마샬과의 사랑... 어느것 하나 놓칠 수 없는 갈등 앞에 흔들리는데...
