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어린 시절부터 절친인 데이브와 미치. 데이브는 유능한 변호사이자 세 아이의 자상한 아빠로 성공한 삶을 살아가고 있고, 아마추어 포르노 배우이자 쾌락주의자인 미치는 자유분방한 싱글 라이프를 즐긴다. 어느 날 밤, 데이브와 미치는 술에 취해 소원을 들어준다는 분수대에 노상방뇨하며 “나는 너처럼 살고 싶어”라고 서로를 향해 외친다. 다음날 그들은 인생이 송두리째 바뀐 채 잠에서 깨어난다. 둘은 분수대로 다시 가 보지만 이미 철거되고, 분수대를 찾아 이 사태를 되돌리기 위해 시청에 찾아간다.
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세상을 구원할 미친 존재감! 사이즈부터 거대한(?) 히어로가 왔다! 뉴욕 신문사에서 10년째 우편 관리만 하고 있는 남자 걸리버(잭 블랙). 그의 하루 일과는 짝사랑 그녀 달시(아만다 피트)의 여행 칼럼을 읽는 것으로 시작된다. 언젠가 자신도 유명한 여행 작가가 되는 꿈에 젖어 있지만, 막상 세상에 나가 도전하기에는 너무도 겁이 많다. 그저 입만 열었다 하면 뻥으로 경력을 부풀려 성공한 척 하던 그가 짝사랑 그녀에게도 본의 아닌 허풍을 늘어놓은 덕분에 졸지에 버뮤다 삼각지대 여행기를 맡게 된다. 하지만 여행 도중, 난데없는 급류에 휘말리면서 소인국 ‘릴리풋’에 표류하게 된 걸리버. 뉴욕에서는 그저 찌질남이던 그가 이곳에서는 수호자이자, 영웅으로 불리게 된 걸리버. 과연 이 상황을 어떻게 ‘즐~’하게 바꿀 수 있을까..?