Jennifer Crammer

뉴욕 엘리스 섬은 미국 이민자들의 거점이다. 이민자들은 이곳에서 통관심사를 거쳐 미국 시민권을 얻는다. 1921년, 폴란드인 에바(마리옹 코티아르)는 여동생 마그다와 함께 미국으로의 입국을 시도한다. 그러던 중 병약한 마그다가 폐 질환 의심으로 이민 대상자에서 보류되면서 자매는 서로 떨어진다. 에바는 엘리스 섬에 도착하기 전, 배 안에서 뭇 남성들로부터 추근거림을 당하는데 이것이 그녀의 도덕적 행실 문제로 찍히면서 고국으로 추방될 위기에 처한다. 그러다 댄스홀 호스트 브루노(호아킨 피닉스)의 눈에 띄어 간신히 미국으로 가는 마지막 페리에 오른다. 에바는 브루노의 댄스홀에 무희로 서기도 하고, 때때로 매춘을 하면서 돈을 번다. 그러면서도 검사소에 남겨진 동생을 한시도 잊지 않는다.

싱어송라이터인 그레타는 남자친구 데이브가 메이저 음반회사와 계약을 하게 되면서 뉴욕으로 오게 된다. 그러나 행복도 잠시, 오랜 연인이자 음악적 파트너로서 함께 노래를 만들고 부르는 것이 좋았던 그레타와 달리 스타가 된 데이브의 마음은 어느새 변해버린다. 스타 음반프로듀서였지만 이제는 해고된 댄은 미치기 일보 직전 들른 뮤직바에서 그레타의 자작곡을 듣게 되고 아직 녹슬지 않은 촉을 살려 음반제작을 제안한다. 거리 밴드를 결성한 그들은 뉴욕의 거리를 스튜디오 삼아 진짜로 부르고 싶었던 노래를 만들어가는데...

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...