David Puopolo

앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…

범죄마저 대물림 되는 미국 최대 범죄도시 보스턴. 전직 아이스하키 선수였지만 지금은 막노동꾼으로 보이는 더그(벤 애플렉)의 진짜 본업은 은행 강도다. 실패를 모르는 최고 은행 강도단의 리더 더그는 우연히 자신이 인질로 잡았던 여자를 사랑하게 된다. 그녀를 사랑하게 되면서 더그는 보스턴을 벗어나 새로운 삶을 꿈꾸지만, 죽음이 아니고서는 절대 보스턴을 떠날 수 없다는 조직의 수칙이 그를 얽맨다. 결국 그는 거액이 걸린 마지막 한탕을 앞두고 조직에 대한 배신, 그리고 FBI까지 얽힌 피할 수 없는 전쟁을 선포하는데...