1776년 미국, 훗날 미국 건국의 주역이 되는 알렉산더 해밀턴은 혁명 전야의 뉴욕에 도착하고, 그곳에서 처음으로 애런 버를 만난다. 해밀턴은 버가 자신과 마찬가지로 부모를 어린 나이에 잃었고 대학을 2년만에 졸업한 엄청난 능력의 소유자 임을 알고 유대감을 느낀다. 한편 버의 친구들인 존 로렌스, 허큘리스 멀리건, 그리고 라파예트 후작은 해밀턴의 열정과 추진력에 이끌리고, 혁명을 위해 뜻을 같이 할 것을 다짐한다. 곧이어 영국 국왕 조지 3세가 군대를 파병하며 본격적인 전쟁이 시작되고, 미국군 총사령관 조지 워싱턴은 병사의 사기가 떨어질대로 떨어지고 무기와 전략 모든 면에서 밀리는 상황에 참모가 필요함을 느낀다. 이때 버가 나서 오른팔이 되기를 청하지만, 워싱턴은 그 대신 해밀턴을 택하는데...
문학 소년 시드니 홀(로건 레먼)은 동급생 브렛의 부탁에 따라 비디오테이프를 보관하던 중, 그의 죽음 소식을 듣게 된다. 시드니의 여자친구 멜로디(엘르 패닝)는 브렛의 자살을 소재로 소설을 써보라고 제안한다. 20대 초반에 발표한 데뷔작 ‘비극의 마을’은 독보적인 베스트셀러가 되고, 퓰리처상 후보에도 오른다. 하지만 갑작스러운 성공과 함께 시드니는 정신적, 육체적으로 붕괴된다. 설상가상으로 시드니의 광팬인 작가 지망생이 그의 소설에 영향받아 자살하는 사건이 발생한다. 오직 멜로디를 통해 위로 받으려는 시드니는 그녀의 허망한 죽음을 목격하고는 자취를 감춘다. 몇 년 뒤, 퓰리처상을 수상한 작가 프랜시스 비숍은 서점과 도서관을 돌며 자신의 책들을 불태우는 시드니를 추적한다. 마침내 모습을 드러낸 시드니는 모든 불행의 출발점인 브렛의 비디오테이프에 대한 이야기를 꺼내는데…
