보라의 둘도 없는 친구 연두는 심장 수술을 위해 미국에 가면서 자신이 좋아하는 남자 백현진에 대한 모든 정보를 수집해 달라고 보라에게 부탁한다. 보라는 백현진의 가장 친한 친구 풍운호와 먼저 친해지기로 한다. 하지만 보라의 서투른 계획은 예상치 못한 방향으로 전개된다. 새로운 세기가 오기 1년 전인 1999년, 17세가 된 보라는 첫사랑의 열병에 빠진다.
무뚝뚝한 남편 진봉과 무심한 아들딸을 위해 헌신하며 살아온 세연은 어느 날 자신에게 시간이 얼마 남지 않았다는 것을 알게 된다. 한치 앞도 알 수 없는 인생에 서글퍼진 세연은 마지막 생일 선물로 문득 떠오른 자신의 첫사랑을 찾아달라는 황당한 요구를 한다. 막무가내로 우기는 아내의 고집에 어쩔 수 없이 여행길에 따라나선 진봉은 아무런 단서도 없이 이름 석자만 가지고 무작정 전국 방방곡곡을 누빈다. 시도 때도 없이 티격태격 다투던 두 사람은 가는 곳곳마다 자신들의 찬란했던 지난날 소중한 기억을 하나 둘 떠올리는데...