젖먹이 때 수녀들이 운영하는 고아원에 버려진 뒤 서른 살이 훌쩍 넘도록 그곳에 머물고 있는 모(크리스 디아만토풀로스), 래리(숀 헤이즈), 컬리(윌 사쏘) 삼총사. 재정 악화로 고아원이 폐쇄된다는 소식을 들은 삼총사는 고아원을 지키는 데 필요한 83만 달러를 구하기로 결심하고 세상 밖으로 나간다. 돈벌이를 찾던 삼총사는 섹시한 여인 리디아(소피아 베르가라)로부터 남편을 죽여주면 83만 달러를 주겠다는 제의를 받는다. 일을 처리하기 위해 병원에 간 삼총사는 모 대신 부잣집에 입양된 테디와 재회한다. 래리와 컬리는 테디의 도움을 기대하지만, 모는 스스로 돈을 마련하겠다고 하면서 삼총사가 분열된다. 그 후 모는 리얼리티 쇼의 주인공으로 발탁되고, 래리와 컬리는 헛된 노력을 계속한다. 그러던 어느 날, 래리와 컬리는 리디아가 죽이려는 남편이 테디임을 알게 되는데…
서로 닮은 점이 많은 절친 릭(오웬 윌슨)과 프레드(제이슨 서더키스)는 비슷한 시기에 결혼생활을 하였지만 싫증을 느끼게 되어 자꾸 한눈을 팔게되고, 이를 보다 못한 두 남자의 부인들은, 남편들이 스트레스를 풀고 재충전을 하도록 “홀패스”를 발급해준다. 홀패스란 한주동안 원하는 건 무슨일이든 할수 있는 자유 이용권으로, 두 남자는 홀패스를 받으면서 엄청난 기대에 부풀지만 이내 그들에게 닥쳐온 현실이 그들의 생각보다는 다르다는 것을 알게 된다.
고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...
