John Hudecek

시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리 끝까지 치민 브룩은 강력한 한마디를 던진다. “우리 헤어져”

시카고에서 근무하는 TV 기상보도관 데이브 스프리츠는, 전국에 방영되는 아침 방송 "헬로 어메리카"의 오디션을 보러 오라는 소식을 듣는다. 하지만 그는 별로 기쁘지 않다. 자기 분야에서는 잘 나간다고 할 수 있지만, 정작 그의 사생활은 급변하는 날씨처럼 위태롭기 그지없기 때문이다. 그는 최근 고통스러운 이혼의 상처를 경험했으며, 존경하면서도 넘을 수 없는 벽이라 느끼는 위대한 작가인 아버지가 많이 아프신 상태이다. 아이들과의 관계는 소원해져만 가고 벽은 갈수록 높아간다. 이런 상황을 극복하려면 할 수록, 데이비드는 인생이란 날씨와 마찬가지로 정말 예측불가능한 것임을 점점 더 깨닫게 된다. 그의 소박한 소원은 그저 화목한 가정을 이루는 것. 하지만 세상은 그에게 너무나도 살기 힘든 곳이며, 사람들은 너무나도 어려운 존재들이다. 그는 취미로 양궁을 시작해본다.

루시는 비록 초라한 아파트와 고양이 한 마리 그리고 토큰 판매부스에서 일하는 친구가 몇 명 있을 뿐 정작 가장 소중한 사람들인 부모나 가족이 없다. 그런 루시는 지금 넋이 나갈 정도로 잘 생긴 남자와 사랑에 빠져 있다. 그러나 루시는 그를 단 한번이라도 만난 적도 없고, 얘기를 나눠보지도 못했다. 루시가 짝사랑하는 그 남자는 어느날 아침 불량배들에게 떠밀려 플랫폼의 철도 위로 떨어지고 결국 혼수상태로 빠진다.

몬티 케슬러(Monty: 브렌든 프레이저 분)는 수마 쿰 로드를 받으며 우등 졸업을 눈앞에 두고 있는 하버드의 장학생. 그래서 냉랭한 겨울 폭풍때문에 그의 컴퓨터가 작동을 멈춰 그의 졸업 논문이 다 날아가 버리자 그는 거의 신경쇠약에 걸릴 지경이었다. 그는 남아있는 유일한 원고를 복사하기 위해 도서관으로 뛰어간다. 아침까지 기다릴 수가 없었던 것이다. 그러나 이것이 몬티를 하버드에서도 배울 수 없었던 아주 색다른 경험으로 몰고 갈 줄은 아무도 몰랐다. 사이몬 와일더는 하버드의 와이드먼 도서관의 지하에 냉혹한 겨울을 보낼 안락한 보금자리를 마련해 놓고 있던 사람 말하자면 부랑자였다. 이때 몬티는 넘어져서 들고가던 논문원고를 창살로 빠뜨리고 이를 사이몬(Simon: 조 페씨 분)이 발견한다. 몬티는 논문을 찾기에 급급해 사이몬을 신고하지만 그의 논문은 찾을 수 없었고 사이몬은 안락한 그만의 보금자리를 잃어버린다. 이렇게 해서 사이몬과 몬티는 거래를 하게 된다. 몬티가 사이몬에게 숙박을 한가지씩 제공할 때마다 논문의 한페이지씩을 돌려받기로 한 것이다.

시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...