헌더트 선생님의 교육인생에 가장 큰 아픔으로 기억되는 제자 세드윅 벨... 그에게서 뜻밖의 연락이 온다. 상원의원의 아들로, 학교에 온 첫날부터 말썽을 부렸던 문제아, 그가 지금은 거대 기업의 최고 경영자가 되어 자기회사 소유의 리조트로 스승과 옛 급우들을 모두 초대한 것. 초대의 이유는 25년전에 자신이 참가했던 교대 경시대회를 다시열어 그때 잃어버린 명예를 회복하겠다는 것이다. 세인트 베네딕트 아카데미에서 매년 개최하는 ‘줄리어스 시저 경시대회’는 학부모와 내빈의 참석하에 로마사에 관한 지식을 겨루는 권위있는 대회로 예비시험을 거쳐 최종 선발된 세 사람만이 마지막 자웅을 겨룰수 있었다. 한사람의 학생이라도 낙오자를 만들지 않길 바라는 선생님의 교육철학은 문제아 세드윅 벨에게 대회에 참가할 수 있도록 많은 격려와 도움을 아끼지 않지만 결국 세드윅 벨의 배신행위로 그의 마음에 지울 수 없는 아픔과 밝힐 수 없는 비밀을 남긴다. 그리고 25년후, 다시 그때와 똑같은 상황은 재현되고 선생님은 다시 한번 선택의 기로에 서는데...
워싱턴포스트지의 정치부 기자 존은 명석한 두뇌와 특유의 직감으로 종횡무진 사건을 추적하는 촉망받는 기자다. 부와 명성 그리고 사랑스런 아내까지 모든 것을 다 가진 존은 스스로 행복한 남자라고 생각한다. 그러던 어느 날 함께 새집을 마련하러 다니던 아내가 의문의 자동차 사고로 죽게 된다. 실의에 빠진 존은 우연히 그녀가 죽기 직전 한 말을 떠올리게 된다. "당신은 사고 나기 전에 그걸 못 봤죠, 그렇죠? " 존은 아내가 남긴 이 한마디를 떨치지 못하고 그녀의 유품을 정리하던 존은 병원에서 혼수상태이던 그녀가 그린 이상한 그림을 발견한다. 나방모양의 형상을 한 귀신같은 것을 그려놓은 그녀의 스케치북을 본 존은 혼란에 빠진다. 그리고 2년 후, 존은 아내의 죽음, 이상한 그림과 관련한 사건과 다시 만나게 된다.
자말은 중세시대 테마 파크에서 청소부로 일하고 있다. 손님이 많지는 않지만 근근이 견뎌오고 있는 놀이동산이다. 하지만 이 테마파크에 큰 위기가 닥쳤다. 바로 옆 동네에 새로운 중세시대를 테마로 하는 캐슬월드가 생기는 것이다. 사장은 보다 깨끗한 파크로서 현상을 유지하려 하지만 대부분의 일꾼들은 그 캐슬월드로 직장을 옮길 생각을 하고, 자말 역시 마찬가지. 벌써 이력서까지 준비해 놓은 자말은 성주변을 청소하던 중 연못가에 빛을 발하는 무언가를 보고 손을 뻗치다가 결국 빠져버리고 만다. 정신을 차린 자말은 꾀죄죄한 행색으로 술냄새를 팍팍 풍기는 걸인을 보고 자신이 캐슬월드의 개장파티에 온 것이라고 생각한다. 걸인의 이름은 놀티. 자말은 놀티가 불쌍해 이것저것 그에게 충고를 해주고 큰길을 찾아 떠난다. 걸음을 떼면 뗄수록 캐슬월드의 리얼한 세트에 놀라는데, 머지않아 그는 아름다운 여인 빅토리아에 의해 자신이 실제로 14세기 영국에 있다는 것을 깨닫고 얼떨결에 왕의 앞에서 노르망디에서 온 사신이 되어버린다.
1965년 웰링턴시 코네티컷주 작은 마을에 사는 비벌리는 모범 경찰관의 딸이다. 뉴욕에서 작가로 성공하겠다는 꿈을 키워가던 그녀는 그러나 하룻밤의 실수로 15살에 임신을 한다. 어쩔 수 없이 아이 아빠와 결혼하고 고등학교도 마치지 못한 채 미혼모가 된 비벌리. 약물중독자 남편과 헤어지고 혼자 힘으로 아이를 키우며 틈틈이 글을 계속 쓴다. 드디어 1986년. 천신만고끝에 첫 소설 출판을 눈앞에 둔 비벌리는 아들 제이슨과 함께 오래 전 헤어진 남편을 찾아 떠난다.
고든과 필은 빌딩 전문 해체업자로 오랫동안 호흡을 맞추어온 한 팀이다. 어느 날 이들은 오래된 정신병원 건물 해체 의뢰를 받고 1주일 내에 모든 작업을 완료하겠다는 조건으로 계약을 체결한 후 팀의 수장격인 고든은 필을 비롯 행크, 마크, 제프 등 총 5명의 인원을 구성해 월요일부터 본격적인 작업에 착수하기로 결정한다. 그러나 작업이 진행될수록 이상한 기운이 감도는 병원 내부. 여기에 병원에 입원했던 한 여인의 진찰 기록이 담긴 릴 테잎이 발견되면서 작업 팀들에게는 점점 이상한 일들이 벌어지기 시작하는데.
뉴욕의 최대 레스토랑 경영자이자 모든 여성들의 흠모의 대상이며 최고의 바람둥이인 윌 킨은 그의 레스토랑에서 샬롯을 만난다. 샬롯은 윌에게 반해 있고 윌은 그의 나이의 절반도 안된 22살의 맑고 순수한 샬롯과 사랑에 빠진다. 그러나 윌은 여느 여자와 마찬가지로 샬롯과의 미래는 없음을 확실히 밝히고 샬롯은 그에게 자신이 곧 죽을 것임을 알린다. 죽음을 초연히 받아들이는 샬롯에 비해 샬롯과 만날수록 그녀에게 진실한 사랑을 느끼며 그녀의 죽음을 막으려고 노력하는 윌. 윌은 마지막으로 샬롯을 수술받게 하지만 수술은 실패하고 만다. 샬롯을 통해 진실한 사랑을 배운 윌에게 그녀와 함께 보낸 뉴욕의 가을은 짧기만 했다.
기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼생활을 접고, 화려한 싱글의 자유를 만끽하며 유명 배우들을 쫓아다니며 마음껏 방탕한 생활을 누린다. 하지만 리의 전처 로빈은 느닷없는 이혼으로 우울증에 걸려 거의 폐인이 될 지경이다. 그녀는 리가 자신을 떠난 것을 인정하지 못하고 우울증 치료를 위해 집단 요양소 등을 전전한다. 심지어는 친구의 권유로 유명한 성형외과까지 찾아가 수술을 결심하지만 결국 전남편 때문에 수술하는 자신이 한심해 수수을 포기한다 성형외과에서 그녀는 유명 프로듀서인 토니를 만나고, 로빈의 인생은 전환점을 맞는다. 토니와 사랑에 빠진 로빈은 그를 만족시켜주기위해 노력하고, 토니와 행복한 나날을 보낸다. 반면 간신히 애인이자 편집장인 보니의 도움으로 소설을 쓰게 된 리. 신인배우 때문에 보니와의 동거를 청산하고 작가로서의 꿈도 접지만 여배우는 그를 배신한다. 더이상 가능성있는 소설가도, 매력적인 기자도 아닌 리는 시사회장에서 리포터로 성공해 유명인사가 된 로빈과 우연히 만난다.
