미국 뉴잉글랜주의 한 고등학교의 선생으로 재직 중인 폴은 가족이나 이렇다 할 친구 하나 없이 자기만의 세상에 갇혀 사는 중년 남성이다. 곧 크리스마스가 다가오는 어느 날, 집에 가지 못하고 학교 기숙사에 남아야 하는 학생들을 지도하는 역할을 맡게 되고, 그 중에서도 집에 가기를 열망했으나 허사가 된 앵거스와 학교에 남게 된다. 거기에 아들과 사별한 기숙사 주방장 메리까지, 이 셋의 외로운 학교 ‘지킴이’ 생활이 시작되지만 크리스마스 기간 동안에도 공부를 강요하는 폴과 자유로운 영혼인 앵거스는 서로 부딪히기만 하는데…
평범한 직장, 절친 그리고 한 잔의 커피. 평화로운 일상 속 때론 총격전과 날강도가 나타나는 버라이어티한 ‘프리시티’에 살고 있는 ‘가이’. 그에겐 뭐 하나 부족한 것이 없었다. 우연히 마주친 그녀에게 한눈에 반하기 전까지는… 갖은 노력 끝에 다시 만난 그녀는 ‘가이’가 비디오 게임 ‘프리시티’에 사는 배경 캐릭터이고, 이 세상은 곧 파괴될 거라 경고한다. 혼란에 빠진 ‘가이’ 그러나 그는 ‘프리시티’의 파괴를 막기 위해 더 이상 배경 캐릭터가 아닌, 히어로가 되기로 결심한다.
은퇴자들의 건강과 재산을 관리하는 CEO 말라, 알고 보면 일사불란한 한탕 털이 기업이다. 사람을 요양원으로 집과 가구는 경매로 모든 것을 탈탈 터는 게 그들의 주업. 법꾸라지 그들은 치밀한 계획 하에 법의 테두리에서 한치도 벗어나지 않는다. 이렇게 완벽한 말라의 케어 비즈니스에 순진한 양 같은 다음 타겟이 잡히고 더욱 더 완벽한 케어 서비스를 계획하기 시작하는데...
사고로 가족을 잃고 위탁가정을 전전하는 카키 스카우트의 문제아 샘. 부유한 가정에서 자랐지만 친구라곤 라디오와 책, 고양이밖에 없는 외톨이 수지. 1년 전 교회에서 샘은 까마귀 분장을 한 수지에게 한눈에 반하게 되고, 그 후 둘은 펜팔을 통해 상처와 외로움을 나누며 점점 가까워진다. 서로를 보듬어주는 유일한 소울메이트이자 연인이 된 샘과 수지는 둘만의 아지트를 찾아 떠나기로 결심하고, 필요한 준비물들을 챙겨 약속 장소로 향한다. 몇 시간 후 샘과 수지의 실종사건으로 인해 뉴 펜잔스 섬은 발칵 뒤집히고, 수지의 부모님과 카키 스카우트 대원들은 둘의 행방을 찾아 수색작전을 벌이기 시작하는데...
범죄마저 대물림 되는 미국 최대 범죄도시 보스턴. 전직 아이스하키 선수였지만 지금은 막노동꾼으로 보이는 더그(벤 애플렉)의 진짜 본업은 은행 강도다. 실패를 모르는 최고 은행 강도단의 리더 더그는 우연히 자신이 인질로 잡았던 여자를 사랑하게 된다. 그녀를 사랑하게 되면서 더그는 보스턴을 벗어나 새로운 삶을 꿈꾸지만, 죽음이 아니고서는 절대 보스턴을 떠날 수 없다는 조직의 수칙이 그를 얽맨다. 결국 그는 거액이 걸린 마지막 한탕을 앞두고 조직에 대한 배신, 그리고 FBI까지 얽힌 피할 수 없는 전쟁을 선포하는데...
