Robert Cuddy

앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…

보스턴 셔터아일랜드의 정신병원은 중범죄를 저지른 정신병자를 격리하는 병동으로 탈출 자체가 불가능하다. 하지만 자식 셋을 죽인 혐의를 받고 있는 여인이 이상한 쪽지만을 남긴 채 감쪽같이 사라지는 사건이 발생한다. 연방보안관 테디 다니엘스(레오나르도 디카프리오)는 수사를 위해 동료 척(마크 러팔로)과 함께 셔터아일랜드로 향한다. 테디는 수사를 위해 의사, 간호사, 병원관계자 등을 심문하지만 수사는 전혀 진척되지 않는다. 설상가상 폭풍이 불어 닥쳐 테디와 척은 섬에 고립되게 되고, 그들에게 점점 괴이한 일들이 일어나기 시작하는데...

1692년 청교도가 지배하는 메사추세츠 주 세일럼. 마을 어른들의 경건하고 도덕적인 생활에 짓눌려 있던 소녀들은 늦은 밤 숲속에서 벌거벗은 채 춤을 추며 악마의 의식을 거행하고 마을의 목사에게 이 현장을 목격 당하자, 악마의 강요로 춤을 추게 되었다고 거짓말을 한다. 에비가 주도한 거짓 증언으로 마을은 떠들썩해지고, 주민들은 마녀재판이라는 명목 아래 하나 둘 무고하게 희생당한다. 유부남인 존과 불륜에 빠진 에비는 존의 아내를 희생양으로 삼으려 하고, 존은 에비의 거짓을 밝히기 위해 위험을 무릅쓴다.