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시작은 전편의 두 주인공 세바스찬과 의붓누이인 캐서린이 처음 만나는 시점으로 거슬러 올라가 시작된다. 또 한번의 사건을 저질러 다니던 학교에서 쫓겨난 아버지와 새어머니와 살기위해 뉴욕으로 옮겨온 세바스찬을 기다리고 있는 건 왜곡된 상류사회의 기득권층으로 살아온 오만하지만 떨쳐버릴 수 없는 유혹을 발살하는 캐서린. 둘의 만남은 처음부터 순탈할 리가 없다. 생모를 버린 생부의 여성 편력에 회의를 느끼던 세바스찬은 캐서린이 학생회장으로 있는 사립학교에 다니게 되면서 모범생 다니엘과 순수한 사랑에 빠지는데, 이를 질투하는 캐서린의 방해공작과 육탄공세를 어떻게 이겨낼 수 있을지.
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1985년 라지필드, 어릴 때부터 이 곳에서 살고 있는 로비(애덤 샌들러)는 매형의 지하실에 살면서 결혼식 축하 노래를 부르는 가수로 일하고 있다. 일찍 부모을 여윈 탓에 항상 결혼하고 싶다는 욕망을 간직한 로비는 린다라는 자유분방한 여자와 결혼할 예정이다. 그러나 결혼식 날 린다는 결혼식장에 나타나지 않고, 로비는 웃음거리가 된다. 그 후 어떤 결혼 피로연에서 웨이트레스로 일하는 줄리아(드류 배리모어)를 만난다. 그녀는 2주일 후 글렌이라는 남자와 결혼식을 올릴 예정이다. 그러나 글렌은 증권가에서 일하는 돈 많은 바람둥이로 단지 결혼 상대로 편하다는 이유만으로 줄리아와 결혼하려고 한다.
