Terry Baughman

평범한 인생을 살아오던 제약회사 영업사원 '해럴드'는 친구이자 사장인 '리처드'와 '엘레인'과 함께 떠난 멕시코 해외 출장 중 자신을 해고하려는 계획과 아내의 외도 사실까지 알게 된다. 잃을 것이 없는 ‘해럴드’는 납치 자작극으로 ‘리처드’에게 몸값을 요구하지만 되려 해럴드를 처치하려 하고, ‘리처드’의 제약회사로부터 마약 공급이 끊긴 멕시코의 마약 조직은 해럴드의 뒤를 쫓기 시작한다. 하루아침에 꼬일 대로 꼬여버린 인생 암흑기에서 헤럴드를 과연 탈출 할 수 있을까?

시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리 끝까지 치민 브룩은 강력한 한마디를 던진다. “우리 헤어져”

롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...

몬티 케슬러(Monty: 브렌든 프레이저 분)는 수마 쿰 로드를 받으며 우등 졸업을 눈앞에 두고 있는 하버드의 장학생. 그래서 냉랭한 겨울 폭풍때문에 그의 컴퓨터가 작동을 멈춰 그의 졸업 논문이 다 날아가 버리자 그는 거의 신경쇠약에 걸릴 지경이었다. 그는 남아있는 유일한 원고를 복사하기 위해 도서관으로 뛰어간다. 아침까지 기다릴 수가 없었던 것이다. 그러나 이것이 몬티를 하버드에서도 배울 수 없었던 아주 색다른 경험으로 몰고 갈 줄은 아무도 몰랐다. 사이몬 와일더는 하버드의 와이드먼 도서관의 지하에 냉혹한 겨울을 보낼 안락한 보금자리를 마련해 놓고 있던 사람 말하자면 부랑자였다. 이때 몬티는 넘어져서 들고가던 논문원고를 창살로 빠뜨리고 이를 사이몬(Simon: 조 페씨 분)이 발견한다. 몬티는 논문을 찾기에 급급해 사이몬을 신고하지만 그의 논문은 찾을 수 없었고 사이몬은 안락한 그만의 보금자리를 잃어버린다. 이렇게 해서 사이몬과 몬티는 거래를 하게 된다. 몬티가 사이몬에게 숙박을 한가지씩 제공할 때마다 논문의 한페이지씩을 돌려받기로 한 것이다.