기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼생활을 접고, 화려한 싱글의 자유를 만끽하며 유명 배우들을 쫓아다니며 마음껏 방탕한 생활을 누린다. 하지만 리의 전처 로빈은 느닷없는 이혼으로 우울증에 걸려 거의 폐인이 될 지경이다. 그녀는 리가 자신을 떠난 것을 인정하지 못하고 우울증 치료를 위해 집단 요양소 등을 전전한다. 심지어는 친구의 권유로 유명한 성형외과까지 찾아가 수술을 결심하지만 결국 전남편 때문에 수술하는 자신이 한심해 수수을 포기한다 성형외과에서 그녀는 유명 프로듀서인 토니를 만나고, 로빈의 인생은 전환점을 맞는다. 토니와 사랑에 빠진 로빈은 그를 만족시켜주기위해 노력하고, 토니와 행복한 나날을 보낸다. 반면 간신히 애인이자 편집장인 보니의 도움으로 소설을 쓰게 된 리. 신인배우 때문에 보니와의 동거를 청산하고 작가로서의 꿈도 접지만 여배우는 그를 배신한다. 더이상 가능성있는 소설가도, 매력적인 기자도 아닌 리는 시사회장에서 리포터로 성공해 유명인사가 된 로빈과 우연히 만난다.
해리는 베스트 셀러 작가이지만, 약 중독에다 매춘부를 가까이한다. 그는 자기 작품에서 주변 사람들을 과장하고 왜곡시켜 따돌림을 당한다. 해리의 그런 뻔뻔한 성벽 때문에 3명의 전 부인들은 모두 그를 증오하며 떠나갔다. 한편 해리는 자신을 퇴학시켰던 대학에서 명예 학위를 받게 되는데, 동행할 사람이 없어 전날 밤을 함께 보낸 창녀에게 함께 가자고 한다.
두 편의 연극을 실패한 극작가 데이빗 쉐인(존 큐잭)은 이번만은 엉터리 연출로 작품을 망칠 수 없다며 자신이 직접 연출까지 맡는다. 진지하고 무거운 주제로 브로드웨이 공연은 힘들 뿐 아니라 제작비마저 후원받기 어려운 처지에 닉(조 비커렐리)이라는 갱으로부터 그의 정부를 출연시킨다는 조건으로 제작비를 얻는다. 우여곡절 끝에 모인 연습장의 첫 날. 닉의 정부 올리브의 경호원 치치(채즈 팔민테리)로 인해 잠시 경직된 것 외엔 별 문제가 없이 끝난다. 연습이 진행되면서 작품에 대해 다들 한 마디씩 하고 심지어는 고치라고까지 하자 데이빗은 상처입는다. 그러나 치치의 멋진 아이디어를 결국은 수용하게 되고 나중에는 치치의 말을 그냥 받아적는 처지로까지 전락한다. 보스턴 공연은 매우 성공적이었으나 치치는 올리브가 '자신의 작품'을 망친다며 살해하고, 닉은 치치를 살해하는데...
1940년대 뉴욕 브룩클린에서 가난하게 살아가는 10대 소년 조와 그의 가족들에 얽힌 이야기가 이어진다. 조의 어머니는 로맨스를, 아버지는 돈을 꿈꾼다. 한편 나이트 클럽의 시가렛 걸인 샐리는 라디오 스타가 되기를 꿈꾼다. 팍팍한 현실에서 이들에게 유일한 위안은 바로 라디오에서 흘러나오는 노래들이다.
안정적이지만 남편에게서 사랑을 느끼지 못하는 평범한 주부 로버타(로잔느 아퀘트 분)은 신문의 광고란에서 "애타게 수잔을 찾습니다"라는 광고를 보고 관심을 갖게 된다. 로버타는 수잔(마돈나 분)이 어떤 사람인가를 보기 위해 항구로 가서 수잔과 남자친구의 짐을 본다. 로버타는 한동안 수잔을 미행하고 수잔이 가게에서 구두와 바꾼 잠바를 산다.
그런데 잠바에는 열쇠가 들어있었고, 로버타는 열쇠를 건네주겠다며 수잔에게 만나자는 광고를 낸다. 수잔을 만나기 위해 공원에 도착한 로버타는 잠바 때문에 수잔으로 오해를 받아 갱들에게 공격을 당하고, 정신을 잃는다. 짐의 친구 데즈(에이단 퀸 분) 역시 로버타를 수잔으로 착각하고, 기억을 잃은 로버타는 자신이 수잔이라고 생각하게 된다. 이후 수잔을 가방을 찾고, 로버타의 남편 게리는 로버타를 찾고, 짐은 수잔을 찾고, 악당은 귀걸이를 찾고, 로버타는 자아를 찾는 과정이 복잡하게 펼쳐진다.
대공황과 맞물린 경제적 어려움과 남편의 가정폭력을 겪는 시칠리아의 유일한 낙은 영화를 보는 것이다. 오늘도 극장을 찾아 <카이로의 붉은 장미>에 푹 빠져있던 중, 놀랍게도 영화 속 주인공인 톰이 시칠리아에게 말을 걸며 스크린 밖으로 빠져나오는 사건이 벌어진다. 극장에서는 한바탕 소동이 벌어지고, 톰과 시칠리아는 운명적인 사랑에 빠지고 만다.
대니 로즈는 그리 성공하지 못한 브로드웨이의 연예 매니저로 재기의 기회를 잡은 가수 루를 위해 일한다. 자신의 재기 공연에 내연녀 티나를 초대하고 싶은 루는 대니에게 연인인 척하고 티나를 데려오라고 부탁한다. 그런데 질투심 많은 루는 대니와 티나의 연기가 실제라고 생각하기 시작한다.
