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태희(장동건 분)는 결혼 실패와 직장 생활에서의 고민을 안고 제주도로 향한다. 영서(고소영 분)는 제주도 공항에서 소매치기를 붙잡다가 손을 다친 태희를 치료해준다. 태희는 관광가이드인 영서에게 가이드를 부탁하고, 둘은 관례적인 코스를 벗어나 그들만의 여행을 즐긴다. 조금씩 서로에게 가까워지던 두 사람은 공항에서 만나기로 한다. 그러나 태희의 갑작스런 출발로 둘은 만나지 못하고 엇갈리는데...
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라디오 음악 프로그램 PD인 동현에게 옛 애인으로부터 낡은 음반이 보내져 오고, 바로 그날 여인2라는 ID로부터 그 음반의 신청곡이 접수된다. 동현은 여인2에게 그 음악의 신청 동기를 묻는 이메일을 보낸다. 옛애인이 신청한 것이 아닐까 하는 기대를 가진다. 그러나 ID 여인2의 주인공 수현은 동현의 옛애인이 아닌, 가질 수 없는 사랑 때문에 속을 태우고 있는 상황이었다. 이렇게 우연한 계기로 통신상에서 알게 된 두 사람은 서로에게 충실한 조언을 해주는 사이가 된다. 그러나 동현의 제안으로 극장 앞에서 첫만남을 갖기로 했던 날, 동현은 옛 애인의 사망소식을 접하게 되는데...
