조엘은 아픈 기억만을 지워준다는 라쿠나사를 찾아가 헤어진 연인 클레멘타인의 기억을 지우기로 결심한다. 기억이 사라져 갈수록 조엘은 사랑이 시작되던 순간, 행복한 기억들, 가슴 속에 각인된 추억들을 지우기 싫어지기만 하는데... 당신을 지우면 이 아픔도 사라질까요? 사랑은 그렇게 다시 기억된다.
새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...
락 밴드 단원인 듀이 핀 (잭 블랙 분)은 로커 답지 않게 뚱뚱하고 촌스러운 외모 때문에 밴드에서 쫒겨 난다. 월세까지 밀리자, 그는 급한 김에 친구 네드의 이름을 사칭하고, 호레이스 그린 초등학교의 대리교사로 취직한다. 수업 첫날부터, 공부를 가르칠 생각은 않고 시간 때울 궁리만 하던 듀이는 기발하고 엉뚱한 생각을 하게 되는데 앞으로 열릴 락 밴드 경연대회에 자기가 가르치는 학생들과 함께 참석하려는 것! 클래식기타와 피아노, 첼로, 심벌즈 등의 악기를 다뤄본 애들을 뽑아, 리드 기타, 베이스 기타, 키보드, 드럼을 가르치고, 다른 아이들에겐 백 보컬, 매니저, 코디, 장비 담당 등의 일을 맡긴다. 3주동안, 듀이와 아이들은 여자 교장 멀린스 (조안 쿠삭 분)의 눈을 피해 교실에서 락 음악을 연습하고, 드디어 오디션 접수까지 끝낸다. 마침내, 경연대회가 있던 날, 듀이가 가짜 선생임을 알게 된 학부모들은 멀린스 교장을 앞세우고 대회장으로 쳐들어 오는데.