조 무어는 보석 도둑이다. 어느날 그의 범행 장면이 감시 카메라에 찍히면서 인생이 꼬이기 시작한다. 그의 장물 버그먼은 돈을 주지 않고, 그의 아내는 버그먼의 젊은 부하와 사랑에 빠져 그를 배신하려 한다. 무어와 그의 파트너 바비, 핑키는 자신들이 파산했고, 배신당했으며, 갈취당했음을 알게 된다. 이들은 어쩔 수 없이 버그먼이 계획한 마지막 도둑질을 하게 되는데...
치과의사 오즈(매튜 페리)는 죽은 장인의 산더미 같은 빚과 자신에게 생명보험을 걸어 놓은 장모와 아내 소피(로산나 아퀘트)가 그가 죽기만을 바라고 있어 괴롭다. 그러던 어느 날 오즈의 옆집에 시카고의 악명 높은 갱 조직의 일원이며 살인청부업자인 지미 튤립(브루스 윌리스)이 이사온다. 그는 조직을 배반하고 증인보호 프로그램으로 보호받고 있는 상태이다. 조직은 그에게 엄청난 상금을 걸어놓았고 그 사실을 알게 된 소피는 오즈에게 갱단에게 지미의 거처를 알려주고 현상금을 받아오면 이혼해 주겠다는 제의를 한다. 벌써 지미와 친해진 지미는 그를 배신할 생각은 없지만 소피의 등쌀에 시카고로 떠난다. 오즈가 떠나자 소피는 지미에게 오즈가 지미를 배신하고 시카고로 갔음을 알리고 오즈를 살해해 줄 것을 요청하는데...
