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윌 터너와 엘리자베스 스완, 바르보사 선장은 바다괴물 크라켄에 잡아먹힌 잭 스패로우를 구하는 데 도움을 얻기 위해 싱가포르의 해적 사오펭을 찾아간다. 이들은 잭 스패로우가 있어야만 해적연맹의 아홉 영주를 모아 연합함대를 구성할 수 있고, 해적 소탕에 쌍심지를 켠 동인도회사에 맞설 수 있다. 동인도회사의 커틀러 베켓 경은 유령선 플라잉 더치맨과 그 선장 데비 존스를 수하에 거느리게 된 터. 이 힘이 막강해서, 해적 연합함대는 다시 바다의 여신 칼립소에게 도움을 요청하기로 한다.
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머리 속엔 오직 “SEX” 생각뿐인 단세포 녀석들! 고등학교 졸업을 2주 앞둔 단짝 친구 세스와 에반은, 서로 다른 대학으로 진학하여 헤어지기 전에 마지막으로 기억에 남을 이벤트인 총각딱지 떼기를 계획한다. 하지만 변변한 여자친구 조차 없는 이들에게는 불가능해 보이는 계획이다. 우연히 세스가 짝사랑하는 줄스의 집에서 열리는 와일드 파티에 초대되는데, 조건은 파티에 사용될 술을 사가지고 와야 한다는 것이다. 이때 역시 어리버리한 친구 포겔이 가짜 신분증을 이용해 술을 사는 것을 제안한다. 주류가게에서 가짜 신분증으로 술을 살 때까지 만해도 모든 것이 순조롭게 풀리는 것처럼 보였지만, 현장에 도둑이 들어오면서 갑자기 모든 일이 꼬이기 시작하는데...
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잭 스패로우는 블랙펄을 되찾아 포트 로열을 떠났지만 그를 기다리는 것은 수평선만이 아니었다. 유령선 플라잉 더치맨의 선장 데이비 존스는 잭이 자신에게 피로 진 빚이 있다면서 빚을 갚거나 영혼을 내놓으라고 요구한다. 불행 중 다행한 것은 잭에게 피의 빚 외에도 중매의 은총이 있었다는 것. 결혼을 앞둔 윌 터너와 엘리자베스 스완은 만사를 제쳐두고 옛 친구를 도우러 온다. 잭을 구할 수 있는 단 한 가지 방법은 세상 끝에 있다는 망자의 함을 찾는 것 뿐인데...
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미국 유수의 신발 제조업체에서 연구원으로 일하던 드류 베일러 (올란도 블룸 분)는 자신이 디자인한 신발이 세계 시장에서 외면 받아 회사가 거액의 손실을 입게 되자 해고를 당하게 된다. 그리고 설상가상으로 아버지가 갑자기 사망했다는 소식까지 접하게 된다. 드류의 아버지 미치는 미국 남부인 켄터키주 엘리자베스타운 출신이다. 하지만 아버지의 일가 친척들은 드류의 어머니인 홀리 (수잔 서랜든 분)와 별로 사이가 좋지 않다. 홀리는 남편 친지들과의 거북한 만남을 피하기 위해 드류 만을 켄터키로 보낸다. 아버지가 평소에 좋아하던 파란 양복을 갖고 켄터키행 비행기에 오른 드류. 모든것을 잃고 좌절감에 빠져있는 드류에게 스튜어디스 클레어 (커스틴 던스트 분)가 관심을 보인다. 생동감있는 클레어는 드류에게 용기를 북돋아주려고 노력하지만 자신의 절망감이 너무 큰 드류는 그녀에게 큰 관심을 보일 여유가 없다. 켄터키에 도착한 드류는 자신을 반갑게 맞아주는 친척들에게 따뜻한 정을 맛 보게 된다. 친척들은 미치를 '엘리자베스타운'에 묻자고 주장하고, 어머니 홀리는 화장해서 유해를 집으로 가져오라고 고집 부린다. 그러는 와 중에 여자 친구에게도 차이게 되자 그는 상실감을 달래고저 클레어에게 전화를 한다. 클레어는 뜻밖에 '엘리자베스타운'으로 달려와주고, 두 사람은 만남을 거듭하며 호감을 키워나가는데.
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1806년 나폴레옹 전쟁 시대. 영국 HMS 서프라이즈호의 함장이자 최고의 해양 전투 전문가인 잭오브리(러셀 크로우 분)는 프랑스의 무적 함대 아케론을 격침하라는 국왕의 명령을 받고 항해를 시작한다. 하지만 서프라이즈호는 안개 속에서 유령처럼 나타난 아케론으로부터 대규모 공격을 받게 된다. 엄청난 피해와 부상에도 불구하고 잭 오브리 선장과 197명의 충성스런 부하들은 집요하게 그들을 추격하는데...
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잭 스패로우는 10년 전의 반란 사건으로 자신의 배 블랙펄을 빼앗긴 해적 선장이다. 혼자 대양을 떠돌던 그는 자메이카의 로열포트에 이르러 유령선처럼 변해버린 블랙펄과 재회하게 된다. 아즈텍의 황금을 훔친 블랙펄의 선원들은 영원히 죽지 못하는 저주에 걸린 처지. 보물을 모두 제자리에 돌려놓고 피의 제물을 바쳐야만 고대 신들이 내린 저주를 풀 수 있다. 그들은 로열포트를 습격해 아즈텍의 마지막 목걸이를 가진 총독의 딸 엘리자베스를 납치하고, 엘리자베스를 사랑하는 어린 시절 친구 윌과 스패로우는 그 뒤를 쫓는데...
